Кислота (Аcids)

Содержание

 Определение кислоты

 Классификация кислот

 Химические свойства кислот

 Некоторые распространённые кислоты

 - Неорганические (минеральные) кислоты

-Органические кислоты

  Кислоты — это один из основных классов химических соединений. Они получили своё название из-за кислого вкуса большинства кислот, таких, как азотная или серная. По определению Льюиса, кислота — это электролит (вещество, участвующее в реакциях с переходом электрона), принимающий электрон в реакции с основанием, то есть веществом, отдающим электрон. В теории Бренстеда-Лоури, кислота - вещество, отдающее протон (основание - вещество принимающее протон). В свете теории электролитической диссоциации кислота — это электролит, при электролитической диссоциации которого из катионов образуются лишь катионы водорода.

В 1778 французский химик Антуан Лавуазье предположил, что кислотные свойства обусловлены наличием в молекуле атомов кислорода. Эта гипотеза быстро доказала свою несостоятельность (bankruptcy), так как многие кислоты не имеют в своём составе кислорода, в то время как многие кислородсодержащие соединения не проявляют кислотных свойств. Тем не менее, именно эта гипотеза дала название кислороду как химическому элементу.

В 1839 немецкий химик Юстус Либих дал такое определение кислотам: кислота — это водородосодержащее соединение, водород которого может быть замещён на металл с образованием соли.

Первую попытку создать общую теорию кислот и оснований предпринял шведский физикохимик Сванте Аррениус. Согласно его теории, сформулированной в 1887, кислота — это соединение, диссоциирующее в водном растворе с образованием протонов (ионов водорода H+). Теория Аррениуса быстро показала свою ограниченность, она не могла объяснить многих экспериментальных фактов. В наше время она имеет главным образом историческое и педагогическое значение.

В настоящее время наиболее распространены три теории кислоты и оснований. Они не противоречат друг другу, а дополняют:

по теории сольвосистем, начало которой положили работы американских химиков Кэди и Франклина, опубликованные в 1896—1905 гг., кислота — такое соединение, которое даёт в растворе те положительные ионы, которые образуются при собственной диссоциации растворителя (Н3О+, NH4+). Это определение хорошо тем, что не привязано к водным растворам;

по протонной теории кислот и оснований, выдвинутой в 1923 г. независимо датским учёным Йоханнесом Брёнстедом и английским учёным Томасом Лоури, кислоты — водородсодержащие вещества, отдающие при реакциях положительные ионы водорода — протоны. Слабость этой теории в том, что она не включает в себя не содержащие водорода вещества, проявляющие кислотные свойства, так называемые апротонные кислоты;

по электронной теории, предложенной в 1923 г. американским физикохимиком Гилбертом Льюисом, кислота — вещество, принимающее электронные пары, то есть акцептор электронных пар. Таким образом, в теории Гилберта Льюиса кислотой могут быть как молекула, так и катион, обладающие низкой по энергии свободной молекулярной орбиталью;

 

 

Пирсон модифицировал теорию Льюиса с учётом характеристик орбиталей-акцепторов, введя понятие жёстких и мягких кислот и оснований (принцип Пирсона или принцип ЖМКО). Жёсткие кислоты характеризуются высокой электроотрицательностью и низкой поляризуемостью атома, несущего свободную орбиталь, мягкие кислоты, соответственно, характеризуются низкой электроотрицательностью и высокой поляризуемостью атома, несущего свободную орбиталь.

Следует также отметить, что многие вещества проявляют амфотерные свойства, то есть ведут себя как кислоты в реакциях с основаниями и как основания — в реакциях с более сильной кислотой.

Классификация кислот

По содержанию кислорода

бескислородные (HCl, H2S);

кислородосодержащие (HNO3).

По основности — количество кислых атомов водорода

Одноосновные (HPO3);

Двухосновные (H2SeO4, Азелаиновая кислота);

Трёхосновные (H3PO4).

По силе

Сильные — диссоциируют практически полностью, константы диссоциации больше 1·10-3 (HNO3);

Слабые — константа диссоциации меньше 1·10-3 (уксусная кислота Kд= 1,7·10-5).

По устойчивости

Устойчивые (H2SO4);

Неустойчивые (H2CO3).

По принадлежности к классам химических соединений

Неорганические (HBr);

Органические (HCOOH);

По летучести

Летучие (H2S, HCl);

Нелетучие;

По растворимости в воде

Растворимые (H2SO4);

Нерастворимые (H2SiO3);

 

 

 Химические свойства кислот

Взаимодействие с оксидами металлов с образованием соли и воды:

Взаимодействие с амфотерными оксидами с образованием соли и воды:

Взаимодействие со щелочами с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):

Взаимодействие с нерастворимыми основаниями с образованием соли и воды, если полученная соль растворима:

Взаимодействие с солями, если выпадает осадок или выделяется газ:

Сильные кислоты вытесняют более слабые из их солей:

(в данном случае образуется непрочная угольная кислота, которая сразу же распадается на воду и углекислый газ)

Металлы, стоящие в ряду активности до водорода, вытесняют его из раствора кислоты (кроме азотной кислоты любой концентрации и концентрированной серной кислоты ), если образующаяся соль растворима:

С азотной кислотой и концентрированной серной кислотами реакция идёт иначе:

Для органических кислот характерна реакция этерификации (взаимодействие со спиртами с образованием сложного эфира и воды):

Например,

Некоторые распространённые кислоты

Неорганические (минеральные) кислоты

Серная кислота

Соляная кислота

Ортофосфорная кислота

Ортокарбоновая кислота

Азотная кислота

Борная кислота

Сернистая кислота

Сероводородная кислота

Фтороводородная кислота

Йодоводородная кислота

Хлорноватистая кислота

Хлорноватая кислота

Хлористая кислота

Хлорная кислота

Азотистая кислота

Бромоводородная кислота

Кремниевая кислота

Марганцовая кислота

Угольная кислота

Синильная кислота

Плавиковая кислота

Роданистоводородная кислота

Тиосерная кислота

Иодная кислота

Иодноватая кислота

Мышьяковая кислота

Молибденовая кислота

Органические кислоты

Муравьиная кислота

Уксусная кислота

Лимонная кислота

Молочная кислота

Щавелевая кислота

Масляная кислота

Аскорбиновая кислота (витамин C)

Салициловая кислота

Лизергиновая кислота

Дезоксирибонуклеиновая кислота(ДНК)

Азелаиновая кислота

Мочевая кислота

Лауриновая кислота

Винная кислота

 

 

 Серная кислота́ H2SO4 — сильная двухосновная кислота, отвечающая высшей степени окисления серы (+6). При обычных условиях концентрированная серная кислота — тяжёлая маслянистая жидкость без цвета и запаха. В технике серной кислотой называют её смеси как с водой, так и с серным ангидридом SO3. Если молярное отношение SO3:H2O < 1, то это водный раствор серной кислоты, если > 1, — раствор SO3 в серной кислоте (олеум). Серная кислота — довольно сильный окислитель, особенно при нагревании и в концентрированном виде; окисляет HI и частично HBr до свободных галогенов, углерод до CO2, S — до SO2, окисляет многие металлы (Cu, Hg и др.). При этом серная кислота восстанавливается до SO₂, а наиболее сильными восстановителями — до S и H₂S. Концентрированная H₂SO₄ частично восстанавливается H₂. Из-за чего не может применяться для его сушки. Разбавленная H₂SO₄ взаимодействует со всеми металлами, находящимися в электрохимическом ряду напряжений левее водорода с его выделением. Окислительные свойства для разбавленной H₂SO₄ нехарактерны. Серная кислота образует два ряда солей: средние — сульфаты и кислые — гидросульфаты, а также эфиры. Известны пероксомоносерная (или кислота Каро) H2SO5 и пероксодисерная H2S2O8 кислоты.

Серная кислота и олеум — очень едкие вещества. Они поражают кожу, слизистые оболочки, дыхательные пути (вызывают химические ожоги). При вдыхании паров этих веществ они вызывают затруднение дыхания, кашель, нередко — ларингит, трахеит, бронхит и т. д. ПДК аэрозоля серной кислоты в воздухе рабочей зоны 1,0 мг/м³, в атмосферном воздухе 0,3 мг/м³ (максимальная разовая) и 0,1 мг/м³ (среднесуточная). Поражающая концентрация паров серной кислоты 0,008 мг/л (экспозиция 60 мин), смертельная 0,18 мг/л (60 мин). Класс опасности II. Аэрозоль серной кислоты может образовываться в атмосфере в результате выбросов химических и металлургических производств, содержащих оксиды S, и выпадать в виде кислотных дождей. Серная кислота известна с древности. Первое упоминание о кислых газах, получаемых при прокаливании квасцов или железного купороса «зеленого камня», встречается в сочинениях, приписываемых арабскому алхимику Джабир ибн Хайяну.

Позже, в IX веке персидский алхимик Ар-Рази, прокаливая смесь железного и медного купороса (FeSO4•7H2O и CuSO4•5H2O), также получил раствор серной кислоты. Этот способ усовершенствовал европейский алхимик Альберт Магнус, живший в XIII веке.

В XV веке алхимики обнаружили, что серную кислоту можно получить, сжигая смесь серы и селитры, или из пирита — серного колчедана, более дешевого и распространенного сырья, чем сера. Таким способом получали серную кислоту на протяжении 300 лет, небольшими количествами в стеклянных ретортах. И только в середине 18 столетия, когда было установлено, что свинец не растворяется в серной кислоте, от стеклянной лабораторной посуды перешли к большим промышленным свинцовым камерам. Мельчайшие капельки серной кислоты могут образовываться в средних и верхних слоях атмосферы в результате реакции водяного пара и вулканического пепла, содержащего большие количества серы. Получившаяся взвесь, из-за высокого альбедо облаков серной кислоты, затрудняет доступ солнечных лучей к поверхности планеты. Поэтому (а также в результате большого количества мельчайших частиц вулканического пепла в верхних слоях атмосферы, также затрудняющих доступ солнечному свету к планете) после особо сильных вулканических извержений могут произойти значительные изменения климата. Например, в результате извержения вулкана Ксудач (п-ов Камчатка, 1907 г.) повышенная концентрация пыли в атмосфере держалась около 2 лет, а характерные серебристые облака серной кислоты наблюдались даже в Париже. Взрыв вулкана Пинатубо в 1991 году, отправивший в атмосферу 3·107 тонн серы, привёл к тому, что 1992 и 1993 года были значительно холоднее, чем 1991 и 1994. 

 

 

 

Серную кислоту применяют:

в производстве минеральных удобрений;

как электролит в свинцовых аккумуляторах;

для получения различных минеральных кислот и солей;

в производстве химических волокон, красителей, дымообразующих веществ и взрывчатых веществ;

в нефтяной, металлообрабатывающей, текстильной, кожевенной и др. Отраслях промышленности;

в пищевой промышленности — зарегистрирована в качестве пищевой добавки E513(эмульгатор);

в промышленном органическом синтезе в реакциях:

дегидратации (получение диэтилового эфира, сложных эфиров);

гидратации (этанол из этена);

сульфирования (синтетические моющие средства и промежуточные продукты в производстве красителей);

алкилирования (получение изооктана, полиэтиленгликоля, капролактама) и др.

Самый крупный приобретатель серной кислоты — производство минеральных удобрений. На 1 т P₂O₅ фосфорных удобрений расходуется 2,2-3,4 т серной кислоты, а на 1 т (NH₄)₂SO₄ — 0,75 т серной кислоты. Поэтому сернокислотные заводы стремятся строить в комплексе с заводами по производству минеральных удобрений.

Соляная (хлороводородная) кислота — HCl, раствор хлороводорода в воде; сильная одноосновная кислота. Бесцветная (техническая соляная кислота желтоватая из-за примесей Fe, Cl2 и др.), «дымящая» на воздухе, едкая жидкость. Максимальная концентрация при 20 °C равна 38 % по массе, плотность такого раствора 1,19 г/см³. Соли соляной кислоты называются хлоридами. Соляную кислоту получают растворением газообразного хлороводорода в воде. Хлороводород получают сжиганием водорода в хлоре. В лабораторных условиях используется разработанный ещё алхимиками способ, заключающийся в действии крепкой серной кислоты на поваренную соль:

NaCl + H2SO4(конц.) (150 °C) → NaHSO4 + HCl↑

При температуре выше 550 °C и избытке поваренной соли возможно взаимодействие:

NaCl + NaHSO4 (>550 °C) → Na2SO4 + HCl↑

Хлороводород прекрасно растворим в воде. Так, при 0 °C 1 объём воды может поглотить 507 объёмов HCl, что соответствует концентрации кислоты 45 %. Однако при комнатной температуре растворимость HCl ниже, поэтому на практике обычно используют 36-процентную соляную кислоту. Применяют в гидрометаллургии и гальванопластике (травление, декапирование), для очистки поверхности металлов при паянии и лужении, для получения хлоридов цинка, марганца, железа и др. Металлов. В смеси с ПАВ используется для очистки керамических и металлических предметов торговли (тут необходима ингибированная кислота) от загрязнений и дезинфекции.

В пищевой промышленности зарегистрирована в качестве регулятора кислотности, пищевой добавки E507. Применяется для изготовления зельтерской (содовой) воды.

Составная часть желудочного сока; разведенную соляную кислоту ранее назначали внутрь главным образом при заболеваниях, связанных с недостаточной кислотностью желудочного сока. Соляная кислота — едкое вещество, при попадании на кожу вызывает сильные ожоги. Особенно опасно попадание в глаза. При открывании сосудов с соляной кислотой в обычных условиях образуется туман и пары хлороводорода, которые раздражают слизистые оболочки и дыхательные пути.

Реагируя с такими веществами, как хлорная известь, диоксид марганца, или перманганат калия, образует токсичный газообразный хлор. В пром-сти НСl получают след. способами-сульфатным, синтетич. и из абгазов (побочных газов) ряда процессов. Первые два метода теряют свое значение. Так, в США в 1965 доля абгазной соляной кислоты составляла 77,6% в общем объеме произ-ва, а в 1982-94%.

 

 

 Ортофосфорная кислота́ (фосфорная кислота́) — неорганическая кислота с химической формулой H3PO4, которая при стандартных условиях представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы.

При температуре выше 213 °C она превращается в пирофосфорную кислоту H4P2O7. Очень хорошо растворима в воде. Обычно ортофосфорной (или просто фосфорной) кислотой называют её 85 % водный раствор (бесцветная сиропообразная жидкость без запаха). Растворима также в этаноле и других растворителях. Используется при пайке в качестве флюса (по окисленой купрума, по чёрному металлу, по нержавеющей стали), для исследований в области молекулярной биологии. Применяется также для очищения от ржавчины металлических поверхностей. Образует на обработанной поверхности защитную плёнку, предотвращая дальнейшую коррозию.

Ортофосфорная кислота зарегистрирована в качестве пищевой добавки E338. Применяется как регулятор кислотности в газированных напитках.

Применение ортофосфорной кислоты в сельском хозяйстве. в звероводстве (в частности, при выращивании норок) используют выпойку р-ра ортофосфорной кислоты для профилактики повышенного рН желудка и мочекаменной болезни.

Применение ортофосфорной кислоты в стоматологии. Ортофосфорная кислота применяется для снятия зубной эмали перед пломбированием зубов. При применении адгезивных материалов 2 и 3 поколения требуется тотальное протравливание зуба кислотой, с последующим промыванием и просушиванием. Кроме дополнительных временных издержек проведение данные этапы несут в себе опасность возникновения различных ошибок и осложнений.

При нанесении ортофосфорной кислоты сложно проконтролировать степень и глубину деминерализации дентина и эмали. Это приводит к тому, что нанесенный адгезив не полностью (по всей глубине) заполняет открытые дентинные канальцы, а это в свою очередь не обеспечивает образование полноценного гибридного слоя.

Кроме того, не всегда удается полностью удалить ортофосфорную кислоту после ее нанесения на дентин. Это зависит от того, каким способом сгущена фосфорная кислота. Остатки ортофосфорной кислоты ухудшают прочность бондинга, а также приводят к образованию так называемой «кислотной мины».

Поэтому с появлением адгезивных материалов 5 и 6 поколения ортофосфорная кислота использоваться перестала.

Орто́угольная кислота — гипотетическая четырёхосновная кислота H4CO4, соответствующая угольному ангидриду CO2 или гидратированной угольной кислоте (ортоформе).

В индивидуальном состоянии не получена ввиду крайней нестабильности, однако известны её производные — эфиры (ортокарбонаты) общей формулы C(OR)4. Хоть ортокарбоновая кислота гипотетическая, но её производные могут быть выделены в свободном состоянии. Соли ортоугольной кислоты (например, Na4CO4 — ортокарбонат натрия), неизвестны. Компьютерные расчёты показывают, что соли такого типа будут легко распадаться по схеме:

Na4CO4 => Na2CO3 + Na2O

В то же время, предполагается, что Na4CO4 может существовать при очень высоких давлениях, из-за его меньшего объёма. Общая формула ортокарбонатов — C(OR)4

Эфиры ортоугольной кислоты были синтезированы ещё в середине XIX века взаимодействием хлорпикрина с алкоголятами натрия в спиртовых растворах:

CCl3NO2 + 4RONa C(OR)4 + 3NaCl + NaNO2

 

 

 Азотная кислота́ — HNO3, кислородосодержащая одноосновная сильная кислота. Твёрдая азотная кислота образует две кристаллические модификации с моноклинной и ромбической решётками.

Азотная кислота смешивается с водой в любых соотношениях. В водных растворах она практически полностью диссоциирует на ионы. Образует с водой азеотропную смесь с концентраций 68,4 % и tкип120 °C при 1 атм. Известны два твёрдых гидрата: моногидрат (HNO3·H2O) и тригидрат (HNO3·3H2O). При нагревании азотная кислота распадается по той же реакции. Азотную кислоту можно перегонять (без разложения) только при пониженном давлении (указанная температура кипения при атмосферном давлении найдена экстраполяцией).

Азотная кислота является сильным окислителем, концентрированная азотная кислота окисляет серу до серной, а фосфор — до фосфорной кислоты, некоторые органические соединения (например амины и гидразин, скипидар) самовоспламеняются при контакте с концентрированной азотной кислотой.

Золото, некоторые металлы платиновой группы и тантал инертны к азотной кислоте во всём диапазоне концентраций, остальные металлы реагируют с ней, ход реакции при этом определяется её концентрацией. Так, концентрированная азотная кислота реагирует с купрумом с образованием диоксида азота, а разбавленная — оксида азота (II).

Большинство металлов реагируют с азотной кислотой с выделением оксидов азота в различных степенях окисления или их смесей, разбавленная азотная кислота при реакции с активными металлами может реагировать с выделением водорода и восстановлением нитрат-иона до аммиака.

Некоторые металлы (железо, хром, алюминий), реагирующие с разбавленной азотной кислотой, пассивируются концентрированной азотной кислотой и устойчивы к её воздействию.

Смесь азотной и серной кислот носит название «меланж».

Азотная кислота широко используется для получения нитросоединений.

Смесь трех объёмов соляной кислотой и одного объёма азотной называется «царской водкой». Царская водка растворяет большинство металлов, в том числе и золото. Её сильные окислительные способности обусловлены образующимся атомарным хлором и хлоридом нитрозила.

 

 

Методика получения разбавленной азотной кислоты путём сухой перегонки селитры с квасцами и медным купоросом была, по видимому, впервые описана трактатах Джабира (Гебера в латинизированных переводах) в VIII веке. Этот метод с теми или иными модификациями, наиболее существенной из которых была замена медного купороса железным, применялся в европейской и арабской алхимии вплоть до XVII века.

В XVII веке Глаубер предложил метод получения летучих кислот реакцией их солей с концентрированной серной кислотой, в том числе и азотной кислоты из калийной селитры, что позволило ввести в химическую практику концентрированную азотную кислоту и изучить её свойства. Метод Глаубера применялся до начала XX века, причём единственной существенной модификацией его оказалась замена калийной селитры на более дешёвую натриевую (чилийскую) селитру.

Применение

в производстве минеральных удобрений;

в военной промышленности;

в фотографии — подкисление некоторых тонирующих растворов;

в станковой графике — для травления печатных форм (офортных досок, цинкографических типографских форм и магниевых клише).

Борная кислота́ (ортоборная кислота) — слабая кислота.

Бесцветное кристаллическое вещество в виде чешуек без запаха, имеет слоистую триклинную решетку, в которой молекулы соединены водородными связями в плоские слои, слои соединены между собой межмолекулярными связями (d= 0,318 нм).

Метаборная кислота также предствляет собой бесцветные кристаллы. Она существует в трех модификациях - наиболее устойчивой γ-НВО2 с кубической решеткой, β-НВО2 с моноклинной решеткой и α-НВО2 с ромбической решеткой.

При нагревании ортоборная кислота теряет воду и сначала переходит в метаборную кислоту, затем в тетраборную . При дальнейшем нагревании обезвоживается до борного ангидрида.

Водные растворы борной кислоты являются смесью полиборных кислот общей формулы Н3m-2nВmО3m-n.

Борная кислота проявляет очень слабые кислотные свойства. Она сравнительно мало растворима в воде. Ее кислотные свойства обусловлены не отщеплением протона Н+, а присоденением гидроксиданиона:

B(OH)3 + H2O → B(OH)4− + H+

Ka = 5.8x10−10 моль/л; pKa = 9.24.

Она легко вытесняется из растворов своих солей большинством других кислот. Соли ее, называемые боратами, производятся обычно от различных полиборных кислот, чаще всего – тетраборной Н2В4О7, которая является значительно более сильной кислотой, чем ортоборная.

Очень слабые признаки амфотерности B(OH)3 проявляет, образуя малоустойчивый гидросульфат бура В(НSO4)3.

При нейтрализации ортоборной кислоты щелочами в водных растворах не образуются ортобораты, содержащие ион (ВО3)3–, поскольку ортобораты гидролизуются практически полностью, вследствие слишком малой константы образования [В(ОН)4]–. В растворе образуются тетрабораты, метабораты или соли других полиборных кислот:

2NaOH + 4Н3ВО3 → Na2B4O7 + 7Н2О

Избытком щелочи они могут быть переведены в метабораты:

2NaOH + Na2B4O7 → 4NaBO2 + Н2О

Мета- и тетрабораты гидролизуются, но в меньшей степени (реакции, обратные приведенным).

 

 

В подкисленных водных растворах боратов устанавливаются следующие равновесия:

3Н[В(ОН)4] ↔ Н+ + [В3О3(ОН)4]– + 5Н2O

[В3О3(ОН)4]– + ОН– ↔ [В3О3(ОН)5]2–

Наиболее распространенной солью борной кислоты является декагидрат тетрабората натрия, Na2B4O7 · 10H2O) (техническое название – бора).

При нагревании борная кислота растворяет оксиды металлов, образуя соли.

Со спиртами в присутствии концентрированной серной кислоты образует эфиры:

Н3ВО3 + 3CH3OH → 3H2O + B(OCH3)3

Образование борнометилового эфира В(ОСН3)3 является качественной реакцией на Н3ВО3 и соли борных кислот, при поджигании борнометиловый эфир горит красивым ярко-зеленым пламенем.

В природе свободная борная кислота встречается в виде минерала сассолина, в горячих источниках и минеральных водах.

В лабораториях применяют для приготовления буферных растворов

В медицине — как самостоятельное дезинфицирующее средство. Также на основе борной кислоты производятся различные комбинированные препараты (группа АТХ D08AD), например, паста Теймурова.

В фотографии — в составе мелкозернистых проявителей и кислых фиксажей для создания слабой кислотной среды.

В быту раньше использовалась для борьбы с тараканами.

В пищевой промышленности — зарегистрирована как пищевая добавка E284 (на территории Российской Федерации эта добавка не входит в список разрешённых к применению).

В игре Новус борной кислотой натирают игровой стол для лучшего скольжения фишек.

На АЭС в качестве поглотителя нейтронов, растворенного в теплоносителе.

Сернистая кислота H2SO3 — неустойчивая двухосновная кислота средней силы, существует лишь в разбавленных водных растворах (в свободном состоянии не выделена):

SO2 + H2O ⇆ H2SO3 ⇆ H+ + HSO3- ⇆ 2H+ + SO32-.

Сернистая кислота и её соли применяют как восстановители, для беления шерсти, шелка и других материалов, которые не выдерживают отбеливания с помощью сильных окислителей (хлора). Сернистую кислоту применяют при консервировании плодов и овощей. Гидросульфит кальция Са(HSO3)2 (сульфитный щелок) используют для переработки древесины в так называемую сульфитную целлюлозу (раствор гидросульфита кальция растворяет лигнин — вещество, связывающее волокна целлюлозы, в результате чего волокна отделяются друг от друга; обработанную таким образом древесину используют для получения бумаги).

 

 

 Сероводород, сернистый водород (сульфид водорода, H2S) — бесцветный газ с неприятным запахом(тухлого яйца) и сладковатым вкусом. Плохо растворим в воде, хорошо - в этаноле. При больших концентрациях разъедает металл. Взрывчатая смесь с воздухом 4,5 - 45%.

В природе встречается очень редко в виде смешанных веществ черного золота и газа. Имеет очень неприятный запах, который вреден для легких и всего организма. Сейчас сероводород используют в лечебных целях, например, в сероводородных ваннах.

Термически неустойчив (при температурах больше 400 °C разлагается на простые вещества — S и H2), ядовитый (вдыхание воздуха с его примесью вызывает головокружение, головную боль, тошноту, а со значительным содержанием приводит к летальному исходу), газ, тяжелее воздуха с неприятным запахом тухлых яиц. Молекула сероводорода имеет угловую форму, поэтому она полярная (μ = 0,34·10-29 Кл·м). В отличие от молекул воды, молекулы сероводорода не образуют прочных водородных связей, поэтому H2S — газ. Насыщенный водный раствор (сероводородная вода) H2S является очень слабой сероводородной кислотой.

Соли сероводородной кислоты называют сульфидами. В воде хорошо растворимы только сульфиды щелочных металлов, бария и аммония. Сульфиды остальных металлов практически не растворимы в воде, они выпадают в осадок при введении в растворы солей металлов раствора сульфида аммония (NH4)2S. Многие сульфиды ярко окрашены.

Для щелочных и щелочноземельных металлов известны также гидросульфиды M+HS и M2+(HS)². Гидросульфиды Са²+ и Sr2+ очень нестойки. Являясь солями слабой кислоты, растворимые сульфиды подвергаются гидролизу. Гидролиз сульфидов, содержащих металлы в высоких степенях окисления (Al²S3, Cr2S3 и др.) часто проходит необратимо.

Многие природные сульфиды в виде минералов являются ценными рудами (пирит, халькопирит, киноварь). Сероводород из-за своей токсичности находит ограниченное применение.

В аналитической химии сероводород и сероводородная вода используются как реагенты для осаждения тяжёлых металлов, сульфиды которых очень слабо растворимы

В медицине — в составе природных и искусственных сероводородных ванн, а также в составе некоторых минеральных вод

Сероводород применяют для получения серной кислоты, элементной серы, сульфидов

Используют в органическом синтезе для получения тиофена и меркаптанов

В последние годы рассматривается возможность использования сероводорода, накопленного в глубинах Чёрного моря, в качестве энергетического (сероводородная энергетика) и химического сырья.

Сероводород является газотрансмиттером, в микромолярных концентрациях имеет цитопротекторные свойства (антинекротические и антиапоптические). В малых концентрациях стимулирует продукцию cAMP, активирует антиоксидантные системы, имеет противовоспалительное действие. В миллимолярных концентрациях цитотоксичен.

Очень токсичен. При высокой концентрации однократное вдыхание может вызвать мгновенную смерть. При небольших концентрациях довольно быстро возникает адаптация к неприятному запаху «тухлых яиц», и он перестаёт ощущаться. Во рту возникает сладковатый металлический привкус.

При большой концентрации не имеет запаха.

Плавиковая кислота́ (фтороводоро́дная кислота́) — водный раствор фтороводорода (HF). Промышленностью выпускается в виде 40 % (чаще), а также 50 % и 72 % растворов. Название «плавиковая кислота» происходит от плавикового шпата, из которого получают фтороводород.

Растворение фтористого водорода в воде сопровождается довольно значительным выделением тепла (59,1 кДж/моль). Характерно для него образование содержащей 38,3 % HF и кипящей при 112 °C азеотропной смеси (по другим данным 37,5 % и tкип 109 °C). Такая азеотропная смесь получается в конечном счёте при перегонке как крепкой, так и разбавленной кислоты.

При низких температурах фтористый водород образует нестойкие соединения с водой состава Н2О·HF, Н2О·2НF и Н2О·4НF. Наиболее устойчиво из них первое (tпл −35 °C), которое следует рассматривать как фторид оксония — [Н3O]F. Второе является гидрофторидом оксония [Н3O][HF2]. Это кислота средней силы (константа диссоциации составляет 6,8·10−4, степень диссоциации 0,1 н. раствора 9 %). Как и фтороводород, она разъедает стекло и другие силикатные материалы, поэтому плавиковую кислоту хранят и транспортируют в полиэтиленовой таре.

 

 

Реакция идёт по уравнению:

Na2O·CaO·6SiO2 + 28HF → Na2SiF6 + CaSiF6 + 4SiF4↑ + 14H2O

с выделением газообразного фторида кремния (SiF4).

Реагирует со многими металлами с образованием фторидов (свинец не растворяется в плавиковой кислоте, так как на поверхности его образуется нерастворимый фторид PbF2; платина и золото также не растворяются), не действует на парафин, который используют при хранении этой кислоты.

Техническая плавиковая кислота обычно содержит ряд примесей — Fe, Rb, As, кременфтористоводородную кислоту Н2SiF6, SO2) и др.

Для грубой очистки ее перегоняют в аппаратах из Платины или свинца, отбрасывая первые порции дистиллята.

Для получения более чистой кислоты техническую кислоту переводят в гидродифторид калия, затем разлагают его нагреванием, растворяя фтористый водород в дистиллированной воде.

Крепкая плавиковая кислота (более 60 % HF) может сохраняться и транспортироваться в стальных емкостях. Для хранения плавиковой кислоты и работы с ней в лабораторных условиях наиболее удобны сосуды из тефлона, полиэтилена и других пластмасс.

Крупный приобретатель фтороводородной кислоты — алюминиевая промышленность.

Раствор фтороводорода применяется для прозрачного травления силикатного стекла (например, нанесение надписей, для этого стекло покрывают парафином, прорезая отверстия для травления). Матовое травление получают в парах фтороводорода.

Для травления кремния в полупроводниковой промышленности.

В составе травильных, травильно-полировальных смесей, растворов для электрохимической обработки нержавеющей стали и специальных сплавов.

Получение фторидов, кремнефторидов и борфторидов, фторорганических соединений, а также соответствующих кислот (кремнефтороводородная кислота и борфтороводородная кислота), синтетических смазочных масел и пластических масс.

Для растворения силикатов при различного рода анализах.

Плавиковая кислота сильно ядовита. Обладает слабым наркотическим действием. Возможны острые и хронические отравления с изменением крови и кроветворных органов, органов пищеварительной системы, отёк легких.

Обладает выраженным ингаляционным действием, раздражающим действием на кожу и слизистые оболочки глаз (вызывает болезненные ожоги и изъязвления); кожно-резорбтивным, эмбриотропным, мутагенным и кумулятивным действием. Ей присвоен первый класс опасности для окружающей среды.

При попадании на кожу в первый момент не вызывает сильной боли, легко и незаметно всасывается, но через короткое время вызывает отёк, боль, химический ожог и общетоксическое действие. Симптомы от воздействия слабо концентрированных растворов могут появиться через сутки и даже более после попадания их на кожу.

Специфические антидоты практически отсутствуют, поэтому при сорбции кожей смертельной дозы фтороводорода человек может жить несколько суток (на наркотиках), но без надежды на спасение.

Иодоводород HI — бесцветный удушливый газ, сильно дымит на воздухе. Неустойчив, разлагается при 300 °C.

Иодоводород хорошо растворяется в воде. Он образует азеотропную смесь, кипящую при 127 °C, с концентрацией HI 57%.В промышленности HI получают по реакции I2 с гидразином, в результате которой также получается N2:

2 I2 + N2H4 → 4 HI + N2

В лаборатории HI можно получать также с помощью следующих окислительно-восстановительных реакций:

H2S + I2 → S↓ + 2HI

Либо гидролизом иодида фосфора:

РI3 + 3H2O → H3РO3 + 3НI

Иодоводород также получается при взаимодействии простых веществ H2 и I2. Эта реакция идет только при нагревании и протекает не до конца, так как в системе устанавливается равновесие:

H2 + I2 → 2 HI

Водный раствор HI называется иодоводородной кислотой (бесцветная жидкость с резким запахом). Иодоводородная кислота является сильной кислотой. Соли иодоводородной кислоты называются иодидами.

Иодоводород является сильным восстановителем. При стоянии водный раствор HI окрашивается в бурый цвет, вследствие постепенного окисления его кислородом воздуха и выделения молекулярного иода:

4HI + O2 → 2H2O + 2I2

HI способен восстановить концентрированную серную кислоту до сероводорода:

8HI + H2SO4 → 4I2 + H2S + 4H2O

Подобно другим галогенводородам, HI присоединяется к кратным связям (реакция электрофильного присоединения):

HI + H2C=CH2 → H3CCH2I

Иодоводород используют в лабораториях как восстановитель во многих органических синтезах, а также для приготовления различных иодсодержащих соединений.

 

 

 Хлорноватистая кислота — HClO, очень слабая одноосновная кислота, в которой хлор имеет степень окисления +1. Существует лишь в растворах. В водных растворах хлорноватистая кислота частично распадается на протон и гипохлорит-анион ClO-:

HOCl OCl- + H+

Неустойчива, постепенно разлагается даже в разбавленных водных растворах.

Хлорноватистая кислота и её соли — гипохлориты — сильные окислители. Реагирует с соляной кислотой HCl, образуя молекулярный хлор:

HOCl + HCl → H2O + Cl2

Кристаллогидрат LiClO•H2O выдерживает длительное хранение; NaClO•H2O при 70 °C разлагается со взрывом, а KClO известен только в виде водных растворов. Ca (ClO)2 в сухом виде вполне устойчив, но в присутствии H2O и CO2 разлагается. Более стоек Mg(ClO)2.

Хлорноватистая кислота получается при гидролизе хлора или при растворении оксида хлора (I) Cl2O в воде.

Cl2 + H2O → HOCl + HCl

Cl2O + H2O → 2HClO

В промышленном масштабе производятся гипохлориты кальция, натрия, калия, лития хлорированием известкового молока и соответствующих щелочей.

Хлорноватистая кислота и гипохлориты легко разлагаются с выделением атомарного кислорода и поэтому широко используются для отбелки целлюлозы и тканей, а также для санитарных целей.

Хлорноватая кислота — HClO3, сильная одноосновная кислота, в которой хлор имеет степень окисления +5. В свободном виде не получена; в водных растворах при концентрации ниже 30% на холоде довольно устойчива; в более концентрированных растворах распадается:

8HClO3 = 4HClO4 + 3O2 + 2Cl2 + 2H2O

Хлорноватая кислота — сильный окислитель; окислительная способность увеличивается с возрастанием концентрации и температуры. HClO3 легко восстанавливается до соляной кислоты:

HClO3 + 6HBr → HCl + 3Br2 + 3H2O

В слабокислой среде HClO3 восстанавливается сернистой кислотой H2SO3 до Сl-, но при пропускании смеси SO2 и воздуха сквозь сильнокислый раствор, получается диоксид хлора:

2HClO3 + H2SO3 → 2ClO2 + H2SO4 + H2O

В 40%-ной хлорноватой кислоте воспламеняется, например, фильтровальная бумага.

Хлорноватая кислота образуется при разложении хлорноватистой кислоты, при электролизе растворов хлоридов; в лабораторных условиях получают при взаимодействии хлората бария с разбавленной серной кислотой:

Ba (ClO3)2 + H2SO4 = BaSO4 + 2HClO3

Хлорноватой кислоте соответствуют соли — хлораты; из них наибольшее значение имеют хлораты натрия, калия, кальция и магния.

Соли хлорноватой кислоты (хлораты) — сильные окислители, в смеси с восстановителями взрывоопасны.

Хлористая кислота — HClO2, средняя одноосновная кислота.

Хлористая кислота НClO2 в свободном виде неустойчива, даже в разбавленном водном растворе она быстро разлагается:

4НСlO2 → НCl + НСlO3 + 2ClO2 + H2O

Ангидрид этой кислоты неизвестен.

Раствор кислоты получают из ее солей - хлоритов, образующихся в результате взаимодействия ClO2 со щёлочью:

Ba(ClO2)2 + H2SO4 → 2HClO2 + BaSO4↓

А также по реакции:

2ClO2 + Н2O2 + 2NaOH → 2NaClO2 + O2 + 2H2O

Соли хлористой кислоты называются хлоритами, они, как правило, бесцветны и хорошо растворимы в воде. В отличие от гипохлоритов, хлориты проявляют выраженные окислительные свойства только в кислой среде. Из солей наибольшее применение имеет хлорит натрия NaClO2, применяемый для отбелки тканей и бумажной массы. Хлорит натрия получают по реакции:

2ClO2 + РbО + 2NaOH → РbO2 + 2NaClO2 + H2O

 

 

Безводный NaClO2 взрывается при ударе и нагревании; воспламеняется при контакте с органическими веществами, резиной, бумагой и т. д.

Хлорная кислота HClO4 — самая сильная одноосновная кислота (в водном растворе), безводная — сильный окислитель. Взрывоопасна. Хлорную кислоту и ее соли (перхлораты) применяют как окислители. Бесцветная летучая жидкость, сильно дымящая на воздухе, в парах мономерна. Безводная хлорная кислота очень реакционноспособна и неустойчива. Жидкая HClO4 частично димеризована, для нее характерна равновесная автодегидратация:

3HClO4 ↔ H3O+ + ClO4- + Cl2O7

HClO4 хорошо растворима в хлорорганических растворителях, таких, как CF3COOH, CHCl3, CH2Cl2 и др. Смешивание с растворителями, проявляющими восстановительные свойства, может привести к воспламенению и взрыву.

С водой хлорная кислота смешивается в любых соотношениях и образует ряд гидратов HClO4×nH2O (где n = 0,25...4). Моногидрат HClO4•H2O имеет высокую температуру плавления (+50оС). Концентрированные растворы хлорной кислоты, в отличие от безводной кислоты, обладают малянистой консистенцией. Водные растворы хлорной кислоты устойчивы, имеют низкую окислительную способность. Хлорная кислота с водой образует азеотропную смесь, кипящую при 203 °C и содержащую 72 % HClO4. Растворы хлорной кислоты в хлорсодержащих углеводородах являются сверхкислотами (суперкислотами). Хлорная кислота является одной из сильнейших неорганических кислот, в ее среде даже кислотные соединения ведут себя как основания, присоединяя протон и образуя катионы ацилперхлоратов: P(OH)4+ClO4-, NO2+ClO4-.

При слабом нагревании при пониженном давлении смеси хлорной кислоты с фосфорным ангидридом, отгоняется бесцветная маслянистая жидкость - хлорный ангидрид:

2HClO4 + P2O5 → Cl2O7 + 2HPO3

Соли хлорной кислоты называются перхлоратами.

Водные растворы хлорной кислоты получают электрохимическим окислением соляной кислоты или хлора, растворённых в крепкой хлорной кислоты, а также обменным разложением перхлоратов натрия или калия сильными неорганическими кислотами.

Безводная хлорная кислота получается при взаимодействии перхлоратов натрия или калия с крепкой серной кислотой, а также водных растворов хлорной кислоты с олеумом:

KClO4 + H2SO4 → KHSO4 + HClO4

Концентрированные водные растворы хлорной кислоты широко используются в аналитической химии, а также для получения перхлоратов.

Хлорная кислота применяется при разложении сложных руд, при анализе минералов, а также в качестве Катализатора.

Соли хлорной кислоты: перхлорат калия КСlО4 малорастворим в воде, применяется в производстве взрывчатых веществ, перхлорат магния Mg(ClO4)2 (ангидрон) — осушитель.

Безводную хлорную кислоту нельзя длительно хранить и перевозить, так как при хранении в обычных условиях она медленно разлагается, окрашивается оксидами хлора, образующимися при её разложении, и может самопроизвольно взрываться.

 

 

 Азотистая кислота HNO2 — слабая одноосновная кислота, существует только в разбавленных водных растворах, окрашенных в слабый голубой цвет, и в газовой фазе. Соли азотистой кислоты называются нитритами или азотистокислыми. Нитриты гораздо более устойчивы, чем HNO2, все они токсичны.

В газовой фазе планарная молекула азотистой кислоты существует в виде двух конфигураций цис- и транс-. При комнатной температуре преобладает транс-изомер. 

Вторая структура является более устойчивой. Так, для цис-HNO2(г) DG°f = -42,59 кДж/моль, а для транс–HNO2(г) DG = -44,65 кДж/моль.

В водных растворах существует равновесие:

2HNO2 ↔ N2O3 + H2O ↔ NO↑ + NO2↑ + H2O

При нагревании раствора азотистая кислота распадается с выделением NO и NO2:

3HNO2 ↔ HNO3 + 2NO↑ + H2O.

HNO2 немного сильнее уксусной кислоты. Легко вытесняется более сильными кислотами из солей:

H2SO4 + Ba(NO2)2 → BaSO4↓ + HNO2.

Азотистая кислота проявляет как окислительные, так и восстановительные свойства. При действии более сильных окислителей (Н2О2, КМпО4) окисляется в HNO3:

2HNO2 + 2HI → 2NO↑ + I2↓ + 2H2O;

5HNO2 + 2HMnO4 → 2Mn(NO3)2 + HNO3 + 3H2O;

HNO2 + Cl2 + H2O → HNO3 + 2HCl.

Азотистую кислоту можно получить при растворении оксида азота (III) N2O3 в воде:

Также она получается при растворении в воде оксида азота (IV) NO2:

Азотистая кислота применяется для диазотирования первичных ароматических аминов и образования солей диазония. Нитриты применяются в органическом синтезе при производстве органических красителей.

Азотистая кислота токсична, причём обладает ярко выраженным мутагенным действием, поскольку является деаминирующим агентом.

Бро́моводоро́д (НBr) — соединение брома с водородом. Бесцветный газ, сильно дымит на воздухе.

Образуется при взаимодействии паров брома с водородом при высокой температуре:

В лаборатории обычно получают гидролизом бромида фосфора:

Хорошо растворим в воде, при растворении протекают следующие процессы (образуется сильная одноосновная бромоводородная кислота):

НBr (г) + H2O (ж) ↔ H3O+ (р) + Br– (р)

Применяют для приготовления бромидов, синтеза различных органических бромпроизводных.

 

 

 Кремниевые кислоты — очень слабые, малорастворимые в воде кислоты. Известны соли метакремниевой кислоты Н2SiO3 (SiO2•H2О) - силикаты, ортокремниевой кислоты H4SiO4 (SiO2•2H2O) - ортосиликаты и других кислот с различным числом SiO2•nH2О. Гидраты кремнезема с содержанием более 2Н2О на каждую молекулу SiO2 в индивидуальном состоянии, по-видимому, не существуют, однако известны многие их соли. В воде кремниевые кислоты образуют коллоидные растворы. Соли кремниевых кислот применяют в производстве бумаги, в текстильной промышленности, для обработки воды, как связующие материалы. Гели кремниевых кислот (силикагели) используют как адсорбенты и как отбеливающие материалы. Соли кремниевых кислот называют силикатами (силикаты широко распространены в природе).

Манганаты — соли нестойких, несуществующих в свободном состоянии кислородных кислот марганца в степенях окисления V, VI и VII и содержащие тетраэдрические анионы MnO43- (гипоманганаты), MnO42- (манганаты) и MnO4- (перманганаты) соответственно. Перманганаты, манганаты VII - соли нестойкой марганцовой кислоты HMnO4, известны для щелочных и щелочноземельных металлов. Кристаллы фиолетово-черного цвета, с зеленоватым блеском, растворимые в воде, растворы малиново-фиолетовые. Перманганаты лития, натрия и кальция образуют кристаллогидраты. Термически неустойчивы, разлагаются с выделением кислорода, образуя, в зависимости от условий, различные продукты, при умеренном нагревании разлагаются до манганатов VI, например:

2KMnO4 K2MnO4 + MnO2 + O2

В присутствии восстановителей могут разлагаться со взрывом.

Перманганаты являются сильными окислителями, в щелочной среде восстанавливаются до манганатов MnO42-, в нейтральной - до диоксида марганца MnO2, в кислой - до солей Mn2+. Используются в аналитической химии в качестве окислителей в редокс-титровании (перманганатометрия). Широко используются в качестве окислителей в органическом синтезе - при син-дигидроксилировании окислением алкенов, окисление боковых цепей ароматических соединений до карбоксильных групп и т.д.

Манганаты VI - соли нестойкой марганцоватой кислоты H2MnO4, в кристаллическом состоянии известны только для щелочных металлов и бария. Кристаллы темно-зелёного цвета, растворы также зелёные. Термически неустойччивы, при нагревании разлагаются с выделением кислорода до MnO2 и манганатов V.

Манганаты VI - являются окислителями, в нейтральной среде восстанавливаются до соединений Mn(IV), в кислой - до Mn2+. В нейтральных и кислых растворах возможно диспропорционирование до перманганатов и соединений Mn(IV):

3 H2MnO4 2 HMnO4 + MnO2 + 2 H2O

Сильными окислителями манганаты VI окисляются до перманганатов. Образуют двойные соли с сульфатами и хроматами.

Гипоманганаты, манганаты V - соли нестойкой марганцоватистой кислоты H3MnO4, в кристаллическом состоянии известны только гипоманганаты литияя, натрия, калия и бария. Кристаллы зелёного цвета. В водных растворах диспропорционируют до манганатов VI и диоксида марганца:

2 H3MnO4 H2MnO4 + MnO2 + 2 H2O

Соединения типа марганца V формул Me2+MnO3 и Me2+6MnO8, (например, CaMnO3 и Mg6MnO8) являются не манганатами V, а двойными оксидами.

Наибольшее значение имеет перманганат калия, используемый как дезинфицирующее средство, при водоподготовке, в аналитической химии (редокс-титрование), органическом синтезе (окислитель). Манганаты бария используются в качестве пигментов (BaMnO4 - касселева зелень, используемая в фресковой живописи, Ba3(MnO4))2 - в качестве голубого пигмента).

Угольная кислота́ — слабая двухосновная кислота с химической формулой H2CO3. Проявляет все свойства кислот.

При нормальных условиях существует только в разбавленных водных растворах. Угольная кислота образуется при растворении в воде двуокиси углерода:

CO2 + H2O <=> H2CO3

Константа равновесия для этой реакции при 25 °C равна Kр= 1,70×10−3. Как видно, большая часть молекул диоксида углерода не образует угольную кислоту. Равновесие между СО2 и Н2СО3 устанавливается не мгновенно. Константа скорости для прямой реакции равна 0,039 s−1 и 23 s−1 для обратной. Ион CO32– имеет плоское треугольное строение (sp-гибридизация и делокализованная p-связь), d(С – O) = 129 пм.

При нагревании растворов угольной кислоты, последняя полностью распадается с выделением CO2.

 

 

Поскольку угольная кислота двухосновная, она подвергается двухступенчатой диссоциации с соответствующими константами:

1. H2CO3 <=> HCO3− + H+

Ka1 = 2,5×10−4; pKa1 = 3,60 при температуре 25 °C

Однако, поскольку в водных растворах угольная кислота существует в равновесии с диоксидом углерода и концентрация кислоты намного ниже, чем концентрация СО2, что значительно снижает кислотность:

1.CO2 + H2O <=> HCO3− + H+

Ka = 4,30×10−7; pKa = 6,36.

2. HCO3− <=> CO32− + H+

Ka2 = 5,61×10−11; pKa2 = 10,25 при температуре 25 °C.

Постоянная электролитической диссоциации = 4,5x10-7. Соли угольной кислоты называются карбонатами. Большинство карбонатов обычно малорастворимо в воде. Хорошо растворяются в воде карбонаты Na, К, Rb, Cs, Tl+ и карбонат аммония. При нагревании карбонаты разлагаются, образуя оксид металла и диоксид углерода. Чем сильнее выражены металлические свойства катиона, тем более устойчив карбонат. Так, Na2CO3 плавится без разложения, СаСО3 разлагается при » 900° С, a Ag2CO3 при 218° С.

В соответствии с основностью угольная кислота даёт два ряда солей: средние — карбонаты с анионом CO32- и кислые — гидрокарбонаты с анионом HCO3-.

Для щелочных металлов известны гидрокарбонаты MeHCO3. При слабом нагревании они легко разлагаются:

2MeHCO3 -> Me2СО3 + CO2 + H2O

Стабильность гидрокарбонатов растет при переходе от Na+ к Cs+. Ионы НСО3- обычно объединяются водородными связями с образованием цепочек.

Синильная кислота́ (цианистый водород, нитрил муравьиной кислоты) HCN — бесцветная легкоподвижная жидкость с запахом горького миндаля. Сильный яд. Молекула HCN сильно полярна (μ = 0,96·10-29 Кл·м). Циановодород состоит из молекул двух видов, находящихся в таутомерном равновесии (превращение циановодорода в изоциановодород), которое при комнатной температуре смещено влево:

Большая стабильность первой структуры обусловлена меньшими значениями эффективных зарядов атомов.

Безводная синильная кислота является сильно ионизирующим растворителем, растворенные в нем электролиты хорошо диссоциируют на ионы. Его относительная диэлектрическая проницаемость при 25° С равна 107 (выше, чем у воды). Это обусловлено линейной ассоциацией полярных молекул HCN за счет образования водородных связей.

Синильная кислота содержится в некоторых растениях, коксовом газе, табачном дыме, выделяется при термическом разложении нейлона, полиуретанов.

Очень слабая одноосновная кислота К = 1,32·10-9 (18 °C). Образует с металлами соли — цианиды. Взаимодействует с оксидами и гидроксидами щелочных и щелочно-земельных металлов.

Пары синильной кислоты горят на воздухе фиолетовым пламенем с образованием Н2О, СО2 и N2. В смеси кислорода со фтором горит с выделением большого количества тепла:

2HCN + O2 + F2 = 2HF + 2CO + N2 + 1020kJ.

Синильная кислота широко применяется в органическом синтезе. Она реагирует с карбонильными соединениями, образуя цианогидриды:

С галогеналканами образует нитрилы (реакция Кольбе):

С алкенами и алкинами реагирует, присоединяясь к кратным связям:

Легко полимеризуется в присутствии основания (часто со взрывом). Образует аддукты, напр. HCN-CuCl.

В настоящий момент есть три наиболее распространенных метода получения синильной кислоты в промышленных масштабах:

Метод Андрусова: прямой синтез из аммиака и метана в присутствии воздуха и платинового Катализатора при высокой температуре:

Метод BMA (Blausäure aus Methan und ammonium chloride), запатентованный компанией Degussa: прямой синтез из аммиака и метана в присутствии платинового Катализатора при высокой температуре:

Побочный товар при производстве акрилонитрила путем окислительного аммонолиза пропена.

Является сырьём для получения акрилонитрила, метилметакрилата, адипонитрила и других соединений.

Соли синильной кислоты называются цианидами. Цианиды подвержены сильному гидролизу. При хранении водных растворов цианидов при доступе диоксида углерода они разлагаются:

При вдыхании небольших концентраций синильной кислоты наблюдается царапанье в горле, горький вкус во рту, головная боль, тошнота, рвота, боли за грудиной. При нарастании интоксикации уменьшается частота пульса, усиливается одышка, развиваются судороги, наступает потеря сознания. При этом цианоз отсутствует (содержание кислорода в крови достаточное, нарушена его утилизация в тканях).

При вдыхании высоких концентраций синильной кислоты или при попадании её внутрь появляются клонико-тонические судороги и почти мгновенная потеря сознания вследствие паралича дыхательного центра. Смерть может наступить в течение нескольких минут.

В некоторых странах синильная кислота используется в газовых камерах в качестве отравляющего вещества при исполнении приговоров смертной казни. Делается это из соображений минимального затраты газа. Смерть, как правило, наступает в течение 4-10 минут.

Антидоты к синильной кислоте В этом разделе не хватает ссылок на источники информации.

 

 

Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.

Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. 

Для лечения отравлений синильной кислотой известно несколько антидотов, которые могут быть разделены на две группы. Лечебное действие одной группы антидотов основано на их взаимодействии с синильной кислотой с образованием нетоксичных продуктов. К таким препаратам относятся, например, коллоидная сера и различные политионаты, переводящие синильную кислоту в малотоксичную роданистоводородную кислоту, а также альдегиды и кетоны (глюкоза, диоксиацетон и др.), которые химически связывают синильную кислоту с образованием циангидринов. К другой группе антидотов относятся препараты, вызывающие образование в крови метгемоглобина: синильная кислота связывается метгемоглобином и не доходит до цитохромоксидазы. В качестве метгемоглобинообразователей применяют метиленовую синь, а также соли и эфиры азотистой кислоты.

Сравнительная оценка антидотных средств: метиленовая синь предохраняет от двух смертельных доз, тиосульфат натрия и тетратиосульфат натрия — от трех доз, нитрит натрия и этилнитрит — от четырех доз, метиленовая синь совместно с тетратиосульфатом — от шести доз, амилнитрит совместно с тиосульфатом — от десяти доз, азотистокислый натрий совместно с тиосульфатом — от двадцати смертельных доз синильной кислоты.

Плавиковая кислота́ (фтороводоро́дная кислота́) — водный раствор фтороводорода (HF). Промышленностью выпускается в виде 40 % (чаще), а также 50 % и 72 % растворов. Название «плавиковая кислота» происходит от плавикового шпата, из которого получают фтороводород.

Реагирует со многими металлами с образованием фторидов (свинец не растворяется в плавиковой кислоте, так как на поверхности его образуется нерастворимый фторид PbF2; платина и золото также не растворяются), не действует на парафин, который используют при хранении этой кислоты.

Техническая плавиковая кислота обычно содержит ряд примесей — Fe, Rb, As, кременфтористоводородную кислоту Н2SiF6, SO2) и др.

Для грубой очистки ее перегоняют в аппаратах из Платины или свинца, отбрасывая первые порции дистиллята.

Для получения более чистой кислоты техническую кислоту переводят в гидродифторид калия, затем разлагают его нагреванием, растворяя фтористый водород в дистиллированной воде.

Крепкая плавиковая кислота (более 60 % HF) может сохраняться и транспортироваться в стальных емкостях. Для хранения плавиковой кислоты и работы с ней в лабораторных условиях наиболее удобны сосуды из тефлона, полиэтилена и других пластмасс.

Крупный приобретатель фтороводородной кислоты — алюминиевая промышленность.

Раствор фтороводорода применяется для прозрачного травления силикатного стекла (например, нанесение надписей, для этого стекло покрывают парафином, прорезая отверстия для травления). Матовое травление получают в парах фтороводорода.

Для травления кремния в полупроводниковой промышленности.

В составе травильных, травильно-полировальных смесей, растворов для электрохимической обработки нержавеющей стали и специальных сплавов.

Получение фторидов, кремнефторидов и борфторидов, фторорганических соединений, а также соответствующих кислот (кремнефтороводородная кислота и борфтороводородная кислота), синтетических смазочных масел и пластических масс.

Для растворения силикатов при различного рода анализах.

Плавиковая кислота сильно ядовита. Обладает слабым наркотическим действием. Возможны острые и хронические отравления с изменением крови и кроветворных органов, органов пищеварительной системы, отёк легких.

Обладает выраженным ингаляционным действием, раздражающим действием на кожу и слизистые оболочки глаз (вызывает болезненные ожоги и изъязвления); кожно-резорбтивным, эмбриотропным, мутагенным и кумулятивным действием. Ей присвоен первый класс опасности для окружающей среды.

При попадании на кожу в первый момент не вызывает сильной боли, легко и незаметно всасывается, но через короткое время вызывает отёк, боль, химический ожог и общетоксическое действие. Симптомы от воздействия слабо концентрированных растворов могут появиться через сутки и даже более после попадания их на кожу.

Специфические антидоты практически отсутствуют, поэтому при сорбции кожей смертельной дозы фтороводорода человек может жить несколько суток (на наркотиках), но без надежды на спасение.

Роданистоводородная кислота (тиоциановая кислота, роданистый водород) HSCN — бесцветная, маслянистая, резко пахнущая жидкость (tпл 5 °С). Устойчива только при низких температурах (около —90°С) или в разбавленных водных растворах (менее чем в 5%-ных), где почти полностью диссоциирована. Практическое применение находят только производные роданистоводородной кислоты, например роданиды, а также сложные эфиры, используемые как инсектициды и фунгициды.

Тиосульфаты — соли и сложные эфиры тиосерной кислоты, H2S2O3. Тиосульфаты неустойчивы, поэтому в природе не встречаются. Наиболее широкое применение имеют тиосульфаты натрия и аммония, а также органические тиосульфаты с атомом водорода, замещённым углеводородным радикалом—соли Бунте. Органические тиосульфаты были исследованы немецким химиком Гансом Бунте в 1872 году в его докторской диссертации.

Тиосульфат-ион по строению близок к сульфат-иону. Тетраэдр [SO3S]2- несколько искажен из-за большей длины связи S-S (1.97А) по сравнению со связью S-O (1.48А).

Образуют кристаллогидраты, при нагревании которых происходит плавление, представляющее собой растворение тиосульфатов в кристаллизационной воде.

К органическим тиосульфатам относятся вещества общего строения RSSO2X, где R=Alk, Ar; Х=OMe, OR'.

Систематические названия органических тиосульфатов образуются из названий радикалов с корнем -тиосульфат- и указанием атома, с которым связан радикал R, например, H5C6SSO2OCH3—S-фенилметилтиосульфат.

Наибольшее значение имеют S-алкил и S-арилтиосульфаты щелочных металлов (соли Бунте), представляющие собой твёрдые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде.

 

 

Общим методом получения солей Бунте являются реакции алкилгалогенидов, диалкилсульфатов или алкиларилсульфонатов с тиосульфатами щелочных металлов в водно-органической среде, например, в 50 % водном растворе этанола:

RX + Na2S2O3 → RSSO2ONa + NaX, где Х=Hal, -OSO2OR', -OSO2Ar

Соли Бунте могут быть получены также путём присоединения неорганических тиосульфатов к замещённым алкенам или к хинонам в кислой среде:

XHC=CH2 + Na2S2O3 → XH2CCH2SSO2ONa

OArO + Na2S2O3 → (OH)2ArSSO2ONa

Использование тиосульфата натрия в фотографии в качестве фиксажа основана на способности тиосульфат-иона переводить нерастворимые в воде светочувствительные галогениды серебра в растворимые несветочувствительные комплексы:

AgHal + 2S2O32- → [Ag(S2O3)2]3- + Hal-.

Фиксажи условно делятся на нейтральные, кислые, дубящие и быстрые.

Нейтральный фиксаж представляет собой раствор тиосульфата натрия в воде (250 г/л). Для более быстрого прекращения действия проявляющих веществ, занесённых из проявителя в эмульсионном слое во избежание появления вуали на изображении фиксирование обычно проводят в слабокислой среде. В качестве подкислителей используют серную и уксусную кислоты, а также гидросульфит или метабисульфит (K2S2O5) калия.

Для упрочнения эмульсионного слоя используют дубящие фиксажи. В качестве дубящих веществ в разных рецептурах могут использоваться тетраборат натрия (бурава), борная кислота (одновременно как подкислитель), хромокалиевые или алюмокалиевые квасцы и формалин.

В органической химии соли Бунте используются в качестве промежуточных реагентов при синтезе тиоорганических соединений.

В горнорудной промышленности тиосульфат натрия используется для извлечения серебра и желтого металла из руд и минералов как альтернатива цианидному выщелачиваню.

Преимуществами тиосульфатно-аммиачного выщелачивания перед цианидным является отсутствие необходимости в использовании высокотоксичных реагентов, а также более полное извлечение металлов из руд, содержащих большие количества купрума и марганца. При тиосульфатно-аммиачном выщелачивании в рабочий раствор добавляют серу и сульфит аммония, что позволяет обеспечить извлечение желтого металла до 50 - 95%

Иодная кислота НIO4 (Н5IO6)— слабая кислота, гигроскопичное кристаллическое вещество.

Иодная кислота хорошо растворима в воде. В водном растворе Н5IO6 – слабая кислота (K1 = 5·10–4; K2 = 2·10–7; K3 = 10–15).

В растворах существует ряд гидратов состава mHIO4•nН2О, которые можно рассматривать как представителей ряда многоосновных кислот H3IO5, H4I2O9, H5IO6 и т. д. Их устойчивость зависит от концентрации раствора. Ион (IO6)5– имеет октаэдрическую структуру (dI-O = 185 нм).

Кислотные свойства НIO4 выражены несравненно слабее, чем у НClО4, в то время, как она проявляет более сильные окислительные свойства(E0(HIO4/HIO3) = 1,64 В.). Отвечающий ей ангидрид неизвестен. При нагревании НIO4разлагается по уравнению:

НIO4 → Н2О + I2O5 + О2

В зависимости от условий реакции (концентрация, рН) иодная кислота образует ряд солей, содержащих ионы, IO65-, IO53-, IO4-и I2O94- – соответственно орто-, мезо-, мета- и дипериодаты.

Соли иодной кислоты (периодаты) являются сильными окислителями, принагревании разлагаются с выделением кислорода и иодида:

NaIO4 → NaI + 2O2↑.

Периодаты могут быть получены окислением иодатов в щелочной среде сильными окслителями, например хлором:

NaIO3 + 2NaOH + Cl2 → NaIO4 + 2NaCl + H2O.

Иодная кислота и ее соли применяются в аналитической химии как окислители и при анализе структуры углеводов.

Иоднова́тая кислота́ HIO3 — бесцветное кристаллическое вещество, со стеклянным блеском и горьковато-кислым вкусом, устойчивое при обычной температуре. Легко образуется в кристаллическом состоянии в виде двух различных, не переходящих друг в друга форм ромбической сингонии. Иодноватая кислота хорошо растворима в воде, в концентрированных растворах проявляется ее склонность к полимеризации и устанавливается равновесие:

nHIO3 → (HIO3)n, n=2,3

При медленном нагревании она частично плавится при 110оС, частично образует ангидроиодноватую кислоту HI3O8.

При нагревании HIO3 до 230°С образуется порошок иодноватого ангидрида, обладающего сильными окислительными свойствами, – I2O5, который растворяется в воде, вновь образуя иодноватую кислоту:

2HIO3 → I2O5 + H2O

Иодноватая кислота — сильная одноосновная кислота, обладает окислительными свойствами: E0(HIO3/I2) = 1,19 В.

HIO3 + 5HI → 3I2 + 3H2O

Соли иодноватой кислоты называют иодатами. Иодаты разлагаются только выше 400 °С. Они обладают сильными окислительными свойствами. При взаимодействии с иодидами в кислой среде, иодаты выделяют элементный иод.

Получают в водных растворах при окислении иода хлором, перекисью водорода либо дымящей азотной кислотой:

I2 + 5Cl2 + 6Н2О = 2НIO3 + 10НCl

I2 + 5H2O2 = 2НIO3 + 4H2O

I2 + 10HNO3 = 2HIO3 + 10NO2 + 4H2O

Мышьяковая кислота — (ортомышьяковая кислота) H3AsO4, трехосновная кислота средней силы. Легко растворима в воде, из растворов кристаллизуется в виде кристаллогидрата H3AsO4·0,5Н2O. Предполагается существование метамышьяковой (HAsO3) и пиромышьяковой (H4As2O7) кислот.

Будучи трехосновной кислотой, диссоциирует в три ступени:

H3AsO4 H2AsO4- + H+, K1 = 10-2.19

H2AsO4- HAsO42- + H+, K2 = 10-6.94

HAsO42- AsO43- + H+, K3 = 10-11.5

Образует средние соли арсенаты и кислые гидро- и дигидроарсенаты, по составу и растворимости соответствующие фосфатам.

Мышьяковая кислота обладает оксилительными свойствами, которые проявляются лишь в кислой среде:

H3AsO4 + 2НJ → H3AsO3 + J2 + Н2О

Качественными реакциями на анион AsO43–, являются образование малорастворимых солей (NH4)MgAsO4 и (NH4)3AsMo12O40·6Н2O, а также образование нерастворимой соли Ag3AsO4 (ПР = 10–20), имеющей характерную окраску «кофе с молоком».

Мышьяковая кислота образуется при действии на и сильных окислителей, например азотной кислоты:

Также ее можно получить при растворении в воде мышьякового ангидрида:

Мышьяк и все его соединения ядовиты.

 

 

 Муравьиная кислота (метановая кислота) — первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот.

Формула: HCOOH

Как побочный товар в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана.

Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия

NaOH + CO → HCOONa → (+H2SO4, -Na2SO4) HCOOH

Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6—0,8 МПа пропускают через нагретый до 120—130°C гидроскид натрия; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку товара.

Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, причём образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин.

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Евро союза, концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 %- разъедающим.

При контакте с кожей 100%-ная жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжелого некротического гастроэнтерита.

Муравьиная кислота быстро перерабатывается и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегиды, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте.

Константа диссоциации: 1,772·10−4.

Муравьиная кислота кроме кислотных свойств проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2↑ + 8H2O

При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H2SO4(конц.) или P4O10) разлагается на воду и моноксид углерода:

HCOOH →(t) CO↑ + H2O

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев (в последних впервые обнаружена в XVII веке, отсюда название).

В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного товара при жидкофазном окислении бутана и легкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты. Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбо-нилирование метанола, взаимодействие метилформиата с безводным NH3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H2SO4. Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щелочи (кислоту выделяют из соли действием H2SO4), дегидрогенизацию СН3ОН в паровой фазе в присутствии Катализаторов, содержащих Cu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

В основном, муравьиную кислоту используют как консервирующий и антибактериальный агент при заготовке корма. Муравьиная кислота замедляет процессы гниения и распада, поэтому сено и силос, обработанные муравьиной кислотой, дольше сохраняются. Муравьиная кислота также используется в протравном крашении шерсти, для борьбы с паразитами в пчеловодстве, как растворитель в некоторых химических реакциях, как отбеливатель при дублении кожи и др[источник не указан 204 дня]. В лабораториях используют разложение жидкой муравьиной кислоты под действием горячей концентрированной серной кислоты, либо пропуская муравьиную кислоту над оксилом фосфора P2O5 для получения монооксида углерода. Схема реакции:

HCOOH →(t, H2SO4) H2O + CO↑

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами. Важнейшим производным муравьиной кислоты является формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид).

Уксусная кислота (эта́новая кислота), CH3COOH — слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Производные уксусной кислоты носят называние «ацетаты».

Уксус является товаром брожения вина и известен человеку с незапамятных времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. Греческий ученый Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения «свинцовых белил», а также ярь-медянки (зеленой смеси солей купрума, содержащей помимо всего купрум ацетат).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют «свинцовым сахаром» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии.

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые получил концентрированную уксусную кислоту путем перегонки.

Во времена Эпохи Возрождения ледяную уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат купрума (II)).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов на самом деле являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреа Либавиус (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Августом Адэ (фр. Pierre Auguste Adet).

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту.

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тыс. тон кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго.

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси

с водой и бензолом (tкип 88 °C);

с водой и бутилацетатом (tкип 89 °C).

Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегида кислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии Катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50-60 °С:

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана.

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной темературе и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 %.

Окисление н-бутана проводилось при температуре 150—200 °C и давлении 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга черного золота. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола.

Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода, которое происходит по формальному уравнению.

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными компании BASF в 1913 году. В 1960 году эта организация запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. Катализатором превращения служил йодид кобальта.

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями организации Monsanto в 1970 году. Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве Катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).

Этим способом получают более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.

В процессе компании BP в качестве Катализаторов используются соединения иридия.

При биохимическом производство уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта.

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольоксидазы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением:

СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О

Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1.0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями.

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты.

Mg(ТВ) + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота.

CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl

Этим путем могут быть получены также дихлоруксусная (CCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусный кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. ПДК в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³.

Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины.

Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена. Смертельная доза составляет примерно 20 мл.

Лимонная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C6H8O7) — кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C, хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая трёхосновная кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.

Лимонная кислота, являясь главным промежуточным товаром метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.

Вещество чрезвычайно распространено в природе: содержится в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях махорки, особенно много её в китайском лимоннике и недозрелых лимонах.

Впервые лимонная кислота была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.

Слабая трёхосновная кислота в растворе подвергается электролитической диссоциации. Константы диссоциации (в воде при 18 °С):

К1 = 8,4 ∙ 10−4

K2 = 1,7 ∙ 10−5

K3 = 4 ∙ 10−7

Проявляет общие для всех карбоновых кислот свойства. При нагревании выше 175 °C разлагается на углекислый газ и воду. В водном растворе образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, купрума, железа и др.

Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и биомассы махорки. В настоящее время основной путь индекса пром производства — биосинтез из сахара или сахаристых веществ (меласса) промышленными штаммами плесневого гриба Aspergillus niger.

 

 

Сама кислота, как и ее соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства напитков, сухих шипучих напитков.

Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).

В косметике используется, как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).

Лимонная кислота содержится в организме человека.

Сухая лимонная кислота и ее концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей.

LD50 для крыс перорально: 3000 мг/кг.

В конце 1970-х годов в Западной Европе получила распространение мистификация, известная как «вильжюифский список», в котором лимонная кислота была названа сильным канцерогеном.

Молочная кислота — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота, CH3CH(OH)COOH.

tпл 25–26 °С оптически активная + или – форма.

tпл 18 °C рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром», глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основное топливо для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозина трифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго наши мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке. Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс часто называют «анаэробным метаболизмом». Многие считают, что мышцы производят молочную кислоту, когда недополучают кислород из крови. Другими словами, вы находитесь в анаэробном состоянии. Однако, учёные  утверждают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления. Кислород не играет здесь существенной роли. Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве топлива, когда нагрузка превышает 50% от максимальной. При отдыхе и субмаксимальной (скорее умеренной, под субмаксимальной обычно понимают 90 % от максимума) нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50% от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов вы используете в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:

CH3CH(OH)COOH → CH3CHO + HCOOH (→ H2O + CO)

Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый товар неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.

Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10–30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5 × 10–6 г молочной кислоты.

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.

Щавелевая кислота (этандиовая кислота) НООССООН – двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1842 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана. Щавелевая кислота (или оксалат-ион C2O42-) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO4).

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия.

Щавелевую кислоту и её соли применяют в текстильной и кожевенной промышленности в качестве протравы; как компонент анодных ванн для осаждения Al, Ti и tin metal покрытий; как реагент в аналитической и органической химии; компонент составов для очистки металлов от ржавчины и оксидов; для осаждения редкоземельных элементов. Оксамид - стабилизатор нитратов целлюлозы, циан - реагент в органическом синтезе, оксалилхлорид - хлорирующий, хлоркарбонилирующий и сшивающий реагент в органическом синтезе. Диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат, применяют в качестве растворителей целлюлозы; некоторые эфиры щавелевой кислоты и замещённых фенолов - в качестве хемилюминесцентных реагентов.

Щавелевая кислота и её соли токсичны, ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования - 0,2 мг/л.

Масляная кислота́ (бута́новая кислота́) С3Н7СООН – бесцветная жидкость с запахом прогорклого масла. Соли и эфиры масляной кислоты называются бутиратами.

Масляная кислота и её эфиры содержатся в коровьем масле и черного золота. Эфиры масляной кислоты применяют как душистые вещества, пластификаторы, эмульгаторы; масляная кислота – в производстве ацетобутиратов целлюлозы.

Масляная кислота образуется при маслянокислом брожении:

Глюкоза→СН3–СН2–СН2–СООН+2CO2+2H2

Масляная кислота имеет два изомера:

н-бутановая кислота СН3–СН2–СН2–СООН (температура кипения 163.5°C, температура плавления –7.9°C);

2-метилпропановая кислота (изобутановая кислота) СН3–СH(СН3)–СООН (температура кипения 155°C);

Аскорбиновая кислота́ (Витамин С, лат. Acidum ascorbinicum) — лекарственное средство, витамин. Белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте.

Витаминное средство, оказывает метаболическое действие, не образуется в организме человека, а поступает только с пищей. Участвует в регулировании окислительно-восстановительных процессов, углеводного обмена, свёртываемости крови, регенерации тканей; повышает устойчивость организма к инфекциям, уменьшает сосудистую проницаемость, снижает потребность в витаминах B1, B2, А, Е, фолиевой кислоте, пантотеновой кислоте.

Участвует в метаболизме фенилаланина, тирозина, фолиевой кислоты, норэпинефрина, гистамина, железа, усвоении углеводов, синтезе липидов, белков, карнитина, иммунных реакциях, гидроксилировании серотонина, усиливает абсорбцию негемового железа.

Обладает антиагрегантными и выраженными антиоксидантными свойствами.

Регулирует транспорт H+ во многих биохимических реакциях, улучшает использование глюкозы в цикле трикарбоновых кислот, участвует в образовании тетрагидрофолиевой кислоты и регенерации тканей, синтезе стероидных гормонов, коллагена, проколлагена.

Поддерживает коллоидное состояние межклеточного вещества и нормальную проницаемость капилляров (угнетает гиалуронидазу).

Активирует протеолитические ферменты, участвует в обмене ароматических аминокислот, пигментов и холестерина, способствует накоплению в печени гликогена. За счёт активации дыхательных ферментов в печени усиливает её дезинтоксикационную и белковообразовательную функции, повышает синтез протромбина.

Улучшает желчеотделение, восстанавливает внешнесекреторную функцию поджелудочной железы и инкреторную — щитовидной.

Регулирует иммунологические реакции (активирует синтез антител, С3-компонента комплемента, интерферона), способствует фагоцитозу, повышает сопротивляемость организма инфекциям.

Тормозит высвобождение и ускоряет деградацию гистамина, угнетает образование Pg и других медиаторов воспаления и аллергических реакций.

В низких дозах (150—250 мг/сут внутрь) улучшает комплексообразующую функцию дефероксамина при хронической интоксикации препаратами Fe, что ведёт к усилению экскреции последнего.

Абсорбируется в ЖКТ (преимущественно в тонкой кишке). С увеличением дозы до 200 мг всасывается до 140 мг (70 %); при дальнейшем повышении дозы всасывание уменьшается (50—20 %). Связь с белками плазмы — 25 %. Заболевания ЖКТ (язвенная болезнь желудка и 12-перстной кишки, запоры или диарея, глистная инвазия, лямблиоз), употребление свежих фруктовых и овощных соков, щелочного питья уменьшают всасывание аскорбата в кишечнике.

Концентрация аскорбиновой кислоты в плазме в норме составляет приблизительно 10—20 мкг/мл, запасы в организме — около 1,5 г при приёме ежедневных рекомендуемых доз и 2,5 г при приёме 200 мг/сут. TCmax после приема внутрь — 4 ч.

Легко проникает в лейкоциты, тромбоциты, а затем — во все ткани; наибольшая концентрация достигается в железистых органах, лейкоцитах, печени и хрусталике глаза; депонируется в задней доле гипофиза, коре надпочечников, глазном эпителии, межуточных клетках семенных желёз, яичниках, печени, селезёнке, поджелудочной железе, лёгких, почках, стенке кишечника, сердце, мышцах, щитовидной железе; проникает через плаценту. Концентрация аскорбиновой кислоты в лейкоцитах и тромбоцитах выше, чем в эритроцитах и в плазме. При дефицитных состояниях концентрация в лейкоцитах снижается позднее и более медленно и рассматривается как лучший критерий оценки дефицита, чем концентрация в плазме.

Метаболизируется преимущественно в печени в дезоксиаскорбиновую и далее в щавелевоуксусную и дикетогулоновую кислоты.

Выводится почками, через кишечник, с потом, грудным молоком в виде неизменённого аскорбата и метаболитов.

При назначении высоких доз скорость выведения резко усиливается. Курение и употребление этанола ускоряют разрушение аскорбиновой кислоты (превращение в неактивные метаболиты), резко снижая запасы в организме.

 

 

 

Лечение и профилактика гипо- и авитаминоза C.

Состояния повышенной потребности в аскорбиновой кислоте: период искусственного вскармливания и интенсивного роста, несбалансированное питание, парентеральное питание, напряжённая работа, период реконвалесценции после тяжёлых заболеваний, алкоголизм, ожоговая болезнь, длительное переохлаждение организма, длительная лихорадка, гипертиреоз, хронические инфекции, заболевания ЖКТ (персистирующая диарея, резекция тонкого кишечника, пептическая язва, гастректомия), курение, продолжительное стрессовое состояние, послеоперационный период, травмы, туберкулёз, беременность (особенно многоплодная, на фоне никотиновой или лекарственной зависимости), период лактации.

Хроническая интоксикация препаратами Fe.

Идиопатическая метгемоглобинемия.

В лабораторной практике: для маркировки эритроцитов (совместно с натрия хроматом Cr51).

Сахарный диабет, дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы; для применения в больших дозах — гемохроматоз, сидеробластная анемия, талассемия, гипероксалурия, оксалоз, почечнокаменная болезнь.

В 1970 г. Лайнус Полинг опубликовал в Докладах национальной академии США статью «Эволюция и потребность в аскорбиновой кислоте», в которой выдвинул концепцию необходимости высоких доз витамина С, предполагая их оптимальными для здоровья. К этому выводу Полинг пришёл путём теоретических рассуждений на основе доступной ему в то время литературы. Полинг предполагал, что высокие дозы витамина С способны защитить человека от многих заболеваний, в частности вирусных (простуда, грипп) и онкологических. Витамин С также необходим для формирования волокон коллагена, для защиты тканей организма от свободных радикалов. Полинг предложил повысить ежедневную дозу витамина С в 100—200 раз. Сам он сообщал, что вместе с женой установил для себя дневную норму витамина С в 10 граммов.

В настоящее время теория Полинга об особой эффективности высоких доз витамина С при простуде не нашла подтверждения. С другой стороны дозы аскорбиновой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определённым физиологическим расстройствам.

В 1996 г. в Норвегии был принят закон, запрещавший продавать капсулы, содержавшие больше 250 мг аскорбиновой кислоты. За Норвегией в 1997 г. последовали Финляндия и германия. Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических испытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пищевых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Евро союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммерческую торгово-промышленную деятельность никаких клинических испытаний не требовалось.

В 2005 г. Европейский суд принял решение об ограничениях дозировок препаратов витамина С в странах ЕС с 1 августа 2005 г. Изменены формулировки рекомендаций (слова «лечит», «излечивает», «продлевает» и т. п. заменены на «способствует сохранению», «защищает»).

Высказанные Л. Полингом надежды на активацию защитных сил спомощью витамина С, способствующую излечению от рака, не нашли явного подтверждения. Более того, доказано, что при лучевой терапии использование аскорбиновой кислоты приводит к повышенной устойчивости опухолевых клеток.

Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота), С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1.8 г/л при 20 °C).

Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы Salix L., откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea Digitata).

Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде. Растворимость в воде, г/л: 0.8 (0оС), 1.8 (20оС), 8.2 (60оС), 20.5 (80оС).

Является двухосновной кислотой: pK1 = 2.7, pK2 = 7.5

Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой.

Нуклеофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,3,5-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,3,5-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-суль-фобензойную) кислоту.

При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150—180 °С и давлении 5 атм (реакция Кольбе — Шмитта):

Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилирование в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного промежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению — катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты.

Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты — так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III).

Каталитическое гидрирование на Платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH2)5COOH.

Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота — аспирин), обладают выраженым противовоспалительным действием.

Салициловая кислота вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (в частности лилии вуду). Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи. Активно изучается роль салициловой кислоты в развитии неспецифической реакции на стрессогенные факторы и накопление в клетках активных форм кислорода.

Салициловая кислота - активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.

Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях, пастах, присыпках и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».

Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую к мета-аминобензойной кислоте, необходимой туберкулезным микробактериям и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство.

Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту употребляют при консервировании пищевых продуктов; её используют также в производстве азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты), для колориметрических определения Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполгаемая LD50 составляет 1.75 г/кг. Беременным советуют не употреблять продуктов, содержащих салицилаты, из-за повышения риска развития синдрома Рея.

ЛСД (ЛСД-25, LSD) — диэтиламид d-лизергиновой кислоты. Юридически классифицируется как наркотик. Как и большинство подобных психотропных веществ, ЛСД не вызывает физической зависимости. Риск возникновения психологической зависимости достаточно низок.

Химические названия: N,N-диэтиламид лизергиновой кислоты; N,N-диэтиллизергоиламид. Условные названия и шифры: LSD; LSD-25; Lysergide, Delysid. Химическая формула вещества: C20H25N3O. В русскоязычной медицинской литературе эпохи советского периода для обозначения LSD употребляются аббревиатуры ДЛК, ДЛК-25.

Полусинтетическое психоактивное вещество из семейства лизергамидов. ЛСД может считаться самым известным психоделиком, использовавшимся или используемым в качестве рекреационного наркотика, энтеогена, а также в качестве инструмента в различных трансцендентальных практиках, таких как медитация, психонавтика или запрещённой законом (но легальной в прошлом) психоделической психотерапии. ЛСД синтезируют из лизергиновой кислоты, добываемой из спорыньи, микроскопического грибка, паразитирующего на злаковых растениях (например, пшенице).

ЛСД чувствителен к воздействию кислорода, ультрафиолетового света и хлора (если речь идет о растворе), но в темноте, при малой влажности и низкой температуре может храниться в течение многих лет. В чистом виде ЛСД не имеет цвета, запаха и слегка горьковат на вкус.

Употребляется, как правило, пероральным путем, например, с помощью небольшого куска бумаги («марки»), пропитанного раствором вещества, или кусочка сахара, или в виде желатина. В жидком виде ЛСД может приниматься в виде капель (отсюда пошло английское выражение «drop the acid» — буквально «капнуть кислоты») либо вводится внутримышечной или внутривенной инъекцией. Пороговая доза для человека — от 20 до 30 микрограммов.

LSD-25 впервые получил в 1938 швейцарский химик Альберт Хофманн, но психотропные свойства этого соединения были обнаружены случайно (см. День Велосипеда), в 1943. Некоторое время предполагалось, что изучение нового препарата позволит понять природу шизофрении, хотя многие учёные не верили в то, что психоделический и шизофренический психоз — идентичны. Несмотря на некоторые общие черты, гипотеза о единой природе шизофрении и действии ЛСД была опровергнута. Но в начале 1950-х все значительные психиатрические учреждения мира проводили эксперименты на людях и животных. А швейцарская фирма Sandoz даже выпустила лекарственный препарат Делизид, действующим веществом которого был LSD-25.

В 1960-е активно велись исследования ЛСД. Преданными огласке оказались эксперименты, проведённых ЦРУ (США) в рамках программы «МК Ультра». Воздействие ЛСД также исследовалось рядом учёных в университетах США и других стран. Наибольшую известность, вероятно, получили исследования Станислава Грофа и Тимоти Лири. Последний вёл активную пропаганду данного психотропного вещества, так как считал, что полезный эффект от него превышает возможные побочные. Кроме того, он давал ЛСД некоторым студентам, не предупреждая их о его наименовании, как часто практиковалось в тот период при исследовании психоделиков. Впоследствии Тимоти Лири активно преследовался властями, в том числе и из-за своей агрессивной позиции о пользе «расширения сознания» для человека.

После своего открытия ЛСД предполагался к использованию в психиатрии для лечения различных расстройств и заболеваний психики, например, шизофрении. Первоначальные результаты медицинского использования демонстрировали большой потенциал, однако впоследствии вышедшее из-под контроля использование ЛСД в молодёжной среде приобрело слишком большой размах, что вызвало политический скандал и привело к полному запрету ЛСД для любых целей, как медицинских, так и рекреационных, а также духовных (различные практики «расширения сознания» характерные для движения New Age).

По Америке прокатилась волна увлечения психотропными веществами и ЛСД, широко известной стала фраза доктора Лири, превратившаяся в девиз сторонников употребления психоактивных веществ: «Turn on, tune in, drop out» («Просыпайся, настраивайся, исчезай»). Вероятной причиной запрета ЛСД некоторые исследователи считают испуг консервативно настроенного союза и правительства перед возникшими в молодёжной среде тенденциями к масштабным социальным переменам. Социальные и политические реалии того времени, возможно, послужили одной из причин запрета ЛСД (в то время развилось движение хиппи, активизировались протесты против войны во Вьетнаме).

Летом 2005 года в «Британском журнале психиатрии» («The British Journal of Psychiatry») была опубликована статья, в которой поднимается вопрос о возможности разрешения использования ЛСД в медицинских целях по причине предполагаемого положительного эффекта, который может оказать данное вещество на людей. Впоследствии независимый медицинский журнал «The Lancet» в редакторской статье выступил за разрешение использования ЛСД, данная статья была освещена и получила известность благодаря «The Guardian». Вопрос о легализации ЛСД в медицинском применении освещался и в связи с днём рождения Альберта Хофмана (в январе 2006 ему исполнилось 100 лет). Некоторые учёные считают, что запрет ЛСД иррационален по своей природе. По мнению различных исследователей, среди которых, вероятно, наиболее известен Станислав Гроф, применение ЛСД способно привести к значительному психотерапевтическему эффекту, облегчению мигреней, лечению алкоголизма  и др. Спонсированием, проведением современных исследований в области психоделиков и вопросами изменения политики относительно ЛСД и других психоактивных веществ в медицине и психотерапии занимается, в частности, Мультидисциплинарная Ассоциация Психоделических Исследований (Multidisciplinary association of enterprises for Psychedelic Studies, или MAPS), основанная в 1986, и Исследовательский институт Хеффтера( Heffter Research Institute).

Такое мнение, как правило, не разделяется медицинской общественностью, и даже вопрос о проведении легальных исследований каннабиоидов марихуаны, считающихся более «мягкими» наркотическими веществами в сравнении с ЛСД, для производства препаратов медицинского применения, к примеру, в США в настоящее время стоит лишь на уровне дискуссии. Однако американская государственная компания Food and Drug Administration (FDA) ещё в 1995 освещала исследования возможности медицинского применения ЛСД и переоценки отношения к психоделическим веществам (в университетах Балтимора и Майами). В 2001 году FDA дала разрешение на клинические исследования действий психоделиков (в данном случае MDMA). Также в текущее время эта компания рассматривает возможности исследования медицинского применения ЛСД в случаях с особенно тяжёлыми мигренями, ею разрешены пилотные исследования различных психоделиков. Об изменении отношения к ЛСД говорит то, что FDA дала добро на исследование влияния ЛСД на нейротрансмиттеры в мозге с привлечением людей.

Твёрдое вещество без цвета, вкуса и запаха, кристаллизуется в виде призм. В воде растворяется, температура плавления 83 °C.

ЛСД обычно относят к классу психоделических наркотиков. Получают синтетическим путём из лизергиновой кислоты, которая содержится в спорынье, присоединяя диэтиламидную группу.

С точки зрения дозировки по массе, ЛСД является одним из самых потентных психоактивных веществ. Типичная доза ЛСД выражается в микрограммах, или миллионных долях грамма. Для сравнения: для большинства других веществ и лекарственных препаратов типичная дозировка выражается в миллиграммах, или тысячных долях грамма.

Например, для активной дозы мескалина в 0,2—0,5 г соответствующая доза ЛСД примерно равна 100 мкг (по оценке, произведенной Альбертом Хофманном). Из этого следует, что психоактивная сила действия ЛСД в 5—10 тысяч раз больше, чем у мескалина.

Типичная доза ЛСД находится в диапазоне 50—150 мкг, а доза, при которой ощущается пороговый эффект действия, составляет 20—30 мкг — это чрезвычайно малое количество вещества. По одной из оценок, для пороговой дозы, с учётом того, что при приёме часть ЛСД остается в крови, численное количество молекул, проникающих непосредственно в мозг, равно 30—40 тысячам. Данный факт демонстрирует совершенно уникальные психоактивные свойства ЛСД, показывая, что всего несколько тысяч молекул вещества в отношении к десяткам миллиардов нейронов головного мозга способны ощутимо влиять на психику человека.

 

 

 

Действие ЛСД продолжается 8—12 часов, однако в некоторых случаях различные изменения в восприятии могут продолжаться в течение нескольких дней. Согласно самым последним исследованиям, действие ЛСД продолжается не дольше, чем период при котором вещество обнаруживается в крови, что опровергает более ранние теории и распространённые мнения об обратном. По разным источникам, период полувыведения ЛСД равен от 175 минут до 5 часов, и в последнем исследовании пиковая концентрация ЛСД в крови наблюдалась на третий час после приёма.

Биохимический механизм действия ЛСД сложен и на настоящий момент еще не выяснен до конца. Диэтиламид лизергиновой кислоты является структурным аналогом серотонина. ЛСД воздействует на большое количество G-белковых рецепторов, все подвиды дофаминовых рецепторов, все подвиды адренорецепторов, а также на ряд других. ЛСД связывается практически со всеми серотониновыми рецепторами, исключая 5-HT3 и 5-HT4. Однако нужно учитывать, что для большинства этих рецепторов ЛСД не вызывает их активации ввиду небольших концентраций в синапсах для типичных доз. Рекреационные дозы могут влиять на 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT2C, 5-HT5A, 5-HT5B, и 5-HT6 рецепторы. Психоактивное действие ЛСД вызывается агонистическим эффектом на 5-HT2A-рецепторы. Данный вывод делается из фактов о том, что вещества-агонисты 5-HT2A также являются психоактивными, и что антагонисты 5-HT2A полностью блокируют психоактивное действие ЛСД. До конца неизвестен абсолютно точный механизм действия вещества, однако предполагается, что ЛСД вызывает усиленное выделение глутаминовой аминокислоты в мозговом стволе, в особенности в слоях IV и V. На поздних этапах, ЛСД может действовать через механизм DARPP-32-путей, что также соответствует механизму действия кокаина, метамфетамина, никотина, кофеина, PCP, алкоголя и морфия. Достаточно подробное исследование эффектов ЛСД было выполнено Бэри Якобсом (Barry Jacobs) путём экспериментов над мышами, которым были вживлены электроды в основание мозгового ствола. Для доз ЛСД, при которых наблюдалось влияние на поведение мышей, наблюдалась полная блокировка активности дорсального шва (dorsal raphe), что эффективно означает полное отключение источника эндогенного серотонина для конечного мозга (telencephalon).

Физиологические реакции на ЛСД сильно различны и интерпретируются как следствие психологических реакций. За многие годы клинических исследований учёным не удалось выявить ни одной физиологической реакции, свойственной всем случаям приёма препарата. Физиологическое воздействие, в зависимости от дополнительных условий, может варьироваться в широком диапазоне от крайних форм до их противоположностей или почти полностью отсутствовать. Сообщается о реакциях, которые проявляются как: схватки матки, гипертермия, повышение температуры тела, повышение содержания сахара в крови, гусиная кожа, аритмия, бруксизм (скрежет зубами), потоотделение, мидриаз (сильное расширение зрачков), слюноотделение, рвота, мышечные спазмы, бессоница, парестезия, эмоциональная эйфория, гиперрефлексия, дрожь и синестезия. Часть пользователей сообщают также об эффектах нечувствительности тканей, слабости, трепете и тошноте. Одно из самых ранних исследований в 1960-х годах изучало вопрос использования ЛСД в качестве анальгетика (обезболивающего) для лечения хронических болей, вызванных онкологическими заболеваниями или серьезными травмами. Даже для незначительных доз, меньших, чем обычные психоделические, было обнаружено что как анальгетик ЛСД действует не менее эффективно, чем традиционные опиаты (например, морфий), в то же время значительно продолжительнее (в ряде случаев вызывая обезболивающий эффект, который длился в течение недели после пика действия ЛСД). Исследователи объясняли данное явление механизмом уменьшения тревог и беспокойств после действия ЛСД.

Эффекты, вызываемые ЛСД в психике (в просторечии называемые «трипом»), сильно различаются у разных людей и сильно зависят от таких факторов, как предыдущий психоделический опыт, текущее внутреннее состояние психики, текущей ситуации и внешней обстановки, а также, что немаловажно, общей дозы вещества. Реакция различных людей на одну и ту же дозу может сильно различаться. Известны случаи, когда даже при приеме сверхбольших доз(15000 мкг) видимого эффекта не наблюдалось. Эффекты также различаются от трипа к трипу, и даже различаются в течение одного трипа. ЛСД-трип может вызывать длительные эмоциональные переживания, остающиеся после психоделического опыта, а для некоторых пользователей вызывать значительные изменения в структуре личности и в отношении к жизни в целом.

Применяется термин «Установка и Обстановка/Сет и Сеттинг» (англ. Set and Setting) — сет характеризует зависимость эффектов ЛСД-трипа от общего внутреннего состояния психики, а сеттинг — от физического и социального окружения, в котором происходит трип. Если пользователь ЛСД находится в недружелюбной обстановке и внутренне не подготовлен к возможным чрезвычайно мощным искажениям восприятия и мыслительных процессов, эффекты ЛСД скорее всего будут весьма неприятными, в отличие от ситуации, когда пользователь находится в комфортных условиях, настроен на хорошее, не напрягается и внутренне открыт к восприятию необычного.

Многие испытывают переживания, описываемые как растворение границы между собственным «я» и внешним миром. Данный эффект может играть определенную роль в духовных и религиозных аспектах действия ЛСД. Иногда ЛСД ведет к дезинтеграции или реструктуризации «прошлой» личности человека, создавая состояние психики, которое описывается как более свободное в выборе и решениях относительно природы и структуры «новой» личности.

Ряд экспертов предполагают, что ЛСД и подобные психоактивные вещества могут быть весьма полезными в психотерапии, особенно в случаях, когда пациенту необходимо разблокировать подавленный подсознательный материал, и обычные психотерапевтические методы не работают. Также здесь отмечается большой потенциал ЛСД для лечения алкоголизма. В одном из исследований сделан вывод, что «корень терапевтического потенциала ЛСД заключается в его способности вызывать состояние психики, в котором легко происходит положительная самооценка и отказ от эгоистических точек зрения», что предположительно происходит когда все проблемы психики ставятся «лицом к лицу» для индивидуального внутреннего «Я» человека. Ряд исследований 1950-х годов определил, что использование ЛСД для лечения алкоголизма имеет 50 % успех, что превышало в пять раз десятипроцентный успех обычных, традиционных на тот момент методов.

Ряд знаменитостей публично высказывали комментарии о своем положительном опыте использования ЛСД. Часть этих фактов проистекают из времен, когда ЛСД был легальным в США и Европе, а часть относится к использованию ЛСД в психиатрической практике в 1950-х и 1960-х годах. Но в то же время, значительная часть этих заявлений также относится к фактам экспериментирования с ЛСД уже во времена его запрета, в том числе недавних, когда ЛСД использовался философами, художниками, терапевтами и людьми, преследующими духовные и рекреационные цели.

ЛСД вызывает временное изменение психики, и оно может быть довольно серьезным, человек под воздействием препарата может не полностью отдавать себе отчёт в происходящих событиях. Поэтому не рекомендуется применять ЛСД во время вождения автомобилей, так как это может вызвать аварии и травматизм. Смешение ЛСД с другими психоактивными веществами не исследовано в достаточной степени. Так как ЛСД является неспецифическим Катализатором подсознательных процессов, то его применение может привести к вскрытию латентных психических проблем, и появлению шизофрении либо иного постоянного расстройства психики, что особенно вероятно при наличии плохого сета и сеттинга. Однако можно говорить о том, что при надлежащем сеттинге вероятно осознание человеком своих проблем. Более того, учёными-исследователями даже предполагается возможность использования ЛСД в лечении, к примеру, детской шизофрении.

ЛСД однозначно нельзя употреблять вне присутствия контроля ситтера, то есть человека который способен обеспечить контроль адекватности происходящего. Особенно это рекомендуется эмоционально неустойчивым людям, поскольку смена эмоций под его действием может происходить очень быстро и неконтролируемо: действие любой мысли, как положительной, так и отрицательной, многократно усиливается.

В жизни каждого человека может произойти подобный «флэшбэк», связанный с давно прошедшими событиями из жизни и не имеющий никакого отношения к психоделикам. Возможным Катализатором флэшбэка может стать прослушивание музыки, ранее слушаемой во время «ЛСД-трипа», просмотр рисунков, похожих на визуальные образы, возникавшие в трипе за закрытыми глазами, чтение описаний подобных переживаний и т. п.(Данный эффект обусловлен само-якорением из практики НЛП). Были случаи, когда психоделические переживания, такие как усиление цветов, возрастания чёткости восприятия и необыкновенная ясность, возвращались к человеку в сновидении; также ЛСД может увеличить вероятность появления осознанных сновидений, в связи с чем можно предположить возможную связь между этими состояниями сознания.

Интересным является тот факт, что передозировка ЛСД — достаточно трудное дело. Чтобы принять летальную дозу наркотика, надо превысить дозировку в тысячи раз.

Ноотропы, такие как пирацетам (ноотропил), антидепрессанты могут значительно преобразить ЛСД-трип и снизить его интенсивность. Ингибиторы МАО усиливают действие ЛСД. Аминазин (предполагается что все нейролептики) ослабляет и частично снимает некоторые эффекты, однако отмечаны случаи обратного эффекта усиления. В любом случае нет точных данных на этот счет.

В течение нескольких десятилетий исследования ЛСД находятся под запретом практически во всех странах мира.

Некоторые учёные и другие деятели, достигшие всемирной известности, признавали, что совершали свои основные открытия под воздействием ЛСД или других психотропных веществ:

Лауреат Нобелевской премии (1962) Фрэнсис Крик открыл молекулярную структуру ДНК под воздействием ЛСД.

Лауреат Нобелевской премии (1993) Керри Муллис выступает в защиту использования ЛСД. Он заявил, что визуализация полимеразной цепной реакции — открытие, за которое им была получена Нобелевская премия — произошла благодаря принятию ЛСД.

Билл Гейтс в интервью журналу Плейбой косвенно признался в употреблении ЛСД в молодости.

Учредитель организации Apple Стив Джобс признавал, что решение попробовать ЛСД было одним из двух-трёх самых важных решений, принятых за свою жизнь.

Песня Beatles Lucy in the Sky with Diamonds в аббревиатуре звучит как LSD. В то же время сами участники «четвёрки» отрицали подобный умысел при выборе названия. Официальная версия происхождения названия, рисунок нарисованный сыном Джона Леннона. Существует также музыкальная пародия этой песни в исполнении группы Сплин под названием «Люся Сидит Дома», что также преобразовывается в аббревиатуру ЛСД.

 

 

 Дезоксирибонуклеиновая кислота́ (ДНК) — один из двух типов нуклеиновых кислот, обеспечивающих хранение, передачу из поколения в поколение и реализацию генетической программы развития и функционирования живых организмов. Основная роль ДНК в клетках — долговременное хранение информации о структуре РНК и белков.

В клетках эукариот (например, животных или растений) ДНК находится в ядре клетки в составе хромосом, а также в некоторых клеточных органоидах (митохондриях и пластидах). В клетках прокариотических организмов (бактерий и архей) кольцевая или линейная молекула ДНК, так называемый нуклеоид, прикреплена изнутри к клеточной мембране. У них и у низших эукариот (например, дрожжей) встречаются также небольшие автономные, преимущественно кольцевые молекулы ДНК, называемые плазмидами. Кроме того, одно- или двухцепочечные молекулы ДНК могут образовывать геном ДНК-содержащих вирусов.

В ДНК встречается четыре вида азотистых оснований (аденин, гуанин, тимин и цитозин). Азотистые основания одной из цепей соединены с азотистыми основаниями другой цепи водородными связями согласно принципу комплементарности: аденин соединяется только с тимином, гуанин — только с цитозином. Последовательность нуклеотидов позволяет «кодировать» информацию о различных типах РНК, наиболее важными из которых являются информационные, или матричные (мРНК), рибосомальные (рРНК) и транспортные (тРНК). Все эти типы РНК синтезируются на матрице ДНК за счёт копирования последовательности ДНК в последовательность РНК, синтезируемой в процессе транскрипции и принимают участие в биосинтезе белков (процессе трансляции). Помимо кодирующих последовательностей, ДНК клеток содержит последовательности, выполняющие регуляторные и структурные функции. Кроме того, в геноме эукариот часто встречаются участки, принадлежащие «генетическим паразитам», например, транспозонам.

Постепенно было доказано, что именно ДНК, а не белки, как считалось раньше, является носителем генетической информации. Одно из первых решающих доказательств принесли эксперименты О. Эвери, Колина Мак-Леода и Маклин Мак-Карти (1944 г.) по трансформации бактерий. Им удалось показать, что за так называемую трансформацию (приобретение болезнетворных свойств безвредной культурой в результате добавления в неё мёртвых болезнетворных бактерий) отвечают выделенные из пневмококков ДНК. Эксперимент американских учёных Алфреда Херши и Марты Чейз (Эксперимент Херши—Чейз, 1952 г.) с помеченными радиоактивными изотопами белками и ДНК бактериофагов показали, что в заражённую клетку передаётся только нуклеиновая кислота фага, а новое поколение фага содержит такие же белки и нуклеиновую кислоту, как исходный фаг.

Структура двойной спирали ДНК была предложена Френсисом Криком и Джеймсом Уотсоном в 1953 году на основании рентгеноструктурных данных, полученных Морисом Уилкинсом и Розалинд Франклин, и «правил Чаргаффа», согласно которым в каждой молекуле ДНК соблюдаются строгие соотношения, связывающие между собой количество азотистых оснований разных типов. Позже предложенная Уотсоном и Криком модель строения ДНК была доказана, а их работа отмечена Нобелевской премией по физиологии и медицине 1962 г. Среди лауреатов не было скончавшейся к тому времени Розалинды Франклин, так как премия не присуждается посмертно.

Как уже было сказано выше, у подавляющего большинства живых организмов ДНК состоит не из одной, а из двух полинуклеотидных цепей. Эти две длинные цепи закручены одна вокруг другой в виде двойной спирали, стабилизированной водородными связями, образующимися между обращёнными друг к другу азотистыми основаниями входящих в неё цепей. В природе эта спираль, чаще всего, правозакрученная. Направления от 3' конца к 5' концу в двух цепях, из которых состоит молекула ДНК, противоположны (цепи «антипараллельны» друг другу).

Ширина двойной спирали составляет от 22 до 24 Å (ангстрем), или 2,2 — 2,4 нанометра, длина каждого нуклеотида 3,3 Å (0,33 нанометра). Подобно тому, как в винтовой лестнице сбоку можно увидеть ступеньки, на двойной спирали ДНК в промежутках между фосфатным остовом молекулы можно видеть ребра оснований, кольца которых расположены в плоскости, перпендикулярной по отношению к продольной оси макромолекулы.

ДНК генома бактериофага: фотография под трансмиссионным электронным микроскопом.

Деление клеток необходимо для размножения одноклеточного и роста многоклеточного организма, но до деления клетка должна удвоить геном, чтобы дочерние клетки содержали ту же генетическую информацию, что и исходная клетка. Из нескольких теоретически возможных механизмов удвоения (репликации) ДНК реализуется полуконсервативный. Две цепочки разделяются, а затем каждая недостающая комплементарная последовательность ДНК воспроизводится ферментом ДНК-полимеразой. Этот фермент строит полинуклеотидную цепь, находя правильное основание через комплементарное спаривание оснований и присоединяя его к растущей цепочке. ДНК-полимераза не может начинать новую цепь, а только лишь наращивать уже существующую, поэтому она нуждается в короткой цепочке нуклеотидов (праймере), синтезируемом праймазой. Так как ДНК-полимеразы могут строить цепочку только в направлении 5' --> 3', для копирования антипараллельных цепей используются разные механизмы.

В то же время другие белки узнают и присоединяются к специфическим последовательностям. Наиболее изученная группа таких белков — различные классы факторов транскрипции, то есть белки, регулирующие транскрипцию. Каждый из этих белков узнаёт свою последовательность, часто в промоторе и активирует или подавляет транскрипцию гена. Это происходит при ассоциации факторов транскрипции с РНК-полимеразой либо напрямую, либо через белки-посредники. Полимераза ассоциирует сначала с белками, а потом начинает транскрипцию. В других случаях факторы транскрипции могут присоединяться к ферментам, которые модифицируют находящиеся на промоторах гистоны, что изменяет доступность ДНК для полимераз.

Так как специфические последовательности встречаются во многих местах генома, изменения в активности одного типа фактора транскрипции может изменить активность тысяч генов. Соответственно, эти белки часто регулируются в процессах ответа на изменения в окружающей среде, развития организма и дифференцировки клеток. Специфичность взаимодействия факторов транскрипции с ДНК обеспечивается многочисленными контактами между аминокислотами и основаниями ДНК, что позволяет им «читать» последовательность ДНК. Большинство контактов с основаниями происходит в главной бороздке, где основания более доступны.

В клетке ДНК находится в компактном т. н. суперскрученном состоянии, иначе она не смогла бы в ней уместится. Для протекания жизненноважных процессов ДНК должна быть раскручена, что производится двумя группами белков — топоизомеразами и хеликазами.

Азелаи́новая кислота (нонандиовая кислота) НООС(СН2)7СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты называются азелаинатами. При пиролизе её нерастворимых в воде солей (Ca, Mn) образуется циклооктанон.

В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Cr2O3, KMnO4 и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °С термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты (например, пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислоты: Азелаиновая кислота вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов.

Мочевая кислота — 2,6,8-триоксипурин, C5H4N4O3. Бесцветные кристаллы, разлагаются ниже температуры плавления, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире. Растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

Mm = 168.12 г/моль

Тразл = 400оС

ΔHгор = 1919 кДж/моль

Является двухосновной кислотой (pK1 = 5.75, pK2 = 10.3), образует кислые и средние соли — ураты. Под действием концентрированных кислот и щелочей разлагается на хлороводород, аммиак, углекислый газ и глицин.

Легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1.

Мочевая кислота была открыта К.Шееле (1776) в составе мочи (отсюда название).

Мочевая кислота существует в двух формах: кетонной форме и енольной форме. Наиболее устойчива кетонная (оксо-) форма.

У человека и приматов — конечный товар обмена пуринов (см. Пуриновые основания), образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиноксидазы; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин. Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях (мозг, печень, кровь), а также в моче и поте млекопитающих и человека. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и её кислых солей (уратов) в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения, гиперурицемия). У птиц, ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный товар не только пуринового, но и белкового обмена. Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины, как у большинства позвоночных) в качестве механизма связывания в организме более токсичного товара азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25 % мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.

При большом содержании мочевой кислоты в организме (крови) человека, возможны точечные (похожи на укусы комара) проявления аллергии. Повышение содержания мочевой кислоты в организме можно избежать, уменьшив потребление кофейных напитков, особенно растворимого кофе, а также жвачки.

Мочевая кислота — исходный товар для промышленного синтеза кофеина.

Лауриновая кислота (додекановая кислота) С11Н23COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. В природе содержится в кокосовом и пальмовом маслах. Это белый порошок со слабым запахом.

 

 

 Винная кислота́ (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота. Известны три стереоизомерные формы. Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.

Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке.

 

 

Источники

dic.academic.ru Словари и энциклопедии на Академике

wikipedia.org Википедия Свободная энциклопедия

 iodine.ru Нафтегазхимкомплект

---

Просмотров за все время 216458. Реклама: http://forexaw.com/Cont-adv-free/721, ContTerms

---

Опубликовано на forexAW.com: Вторник, 12 Январь, 2010 года — 11:49.

Последнее редактирование: Понедельник, 21 Май, 2012 года — 20:31.