Содержание

Определение

Нахождение в природе

Физические свойства

Химические свойства

- Присоединение галогенов (галогенирование)

- Присоединение водорода (реакция гидрирования)

- Присоединение воды (реакция гидратации)

- Присоединение галогеноводородов (HHal) и воды

- Горение на воздухе

- Полимеризация

- Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

Получение

- В лаборатории

- В промышленности

Применение

- Полипропилен

- Оксид пропена

- Изопропиловый спирт и ацетон

- Гидроформилирования

- Акриловая кислота и акрилонитрил

Производство

Транспортировка

 Определение

Пропен (пропилен) СН2=СН-СН3 — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этена, горючий газ, относится к углеводородам ряда этена (алкены или олефины).

Алкены, или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянистое вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

Непредельный (алкеновый) радикал называют тривиальным названием или по систематической номенклатуре:

Н2С==CН—СН2 - аллил (пропенил-2)

Пропен служит сырьем для получения изопропилбензола, ацетона, фенола, полипропилена, глицерина, изопропилового спирта, синтетического каучука и других ценных органических продуктов.

 Нахождение в природе

Пропен содержится в значительных количествах (5-18%) в газах крекинга и пиролиза нефтепродуктов, в небольших концентрациях в коксовых газах.

Физические свойства

Пропен представляет из себя газообразное вещество с низкой температурой кипения t кип=-47,7 °C и температурой плавления t пл= −187,6 °C,

Оптическая плотность d204=0,5193.

Пропен (пропилен) СН2=СНСН3

Молекулярная масса - 42,081;

Температура tкрит — 92 °С,

Давление pкрит 4,6 МПа,

Давление пара (кПа): 1,73 (-110°С), 590 (0°С), 4979 (100°С); [кДж/(кг·К)]

Для идеального газа 62,72 кДж/моль;

Теплопроводность [Вт/(м·К)] жидкости 0,138 (-50°С), 0,110 (0°С), 0,077 (60°С), пара 0,0105 (-50°С), 0,0256 (100°С); e 1,87 (20°С), 1,44 (90°С).

Растворимость в воде (% по массе, °С) 0,083(0), 0,041(20), 0,012(50), 0,002(90), воды в пропене 0,032% (5°С), 0,052% (35 °С).

 Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Пропен весьма реакционно способен и легко присоединяет по двойным связям разнообразные соединения.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Пропен легко присоединяет различные соединения по двойной связи, прямая или сернокислотная гидратация приводит к изопропиловому спирту, при взаимодействии с бензолом образуется кумол (промышленный способ получения), а при взаимодействии с толуолом - цимол, алкилирование пропена изобутаном в присутствии А1С13 или HF дает смесь изопарафиновых углеводородов, оксосинтез - альдегиды и высшие спирты. При хлорировании пропена в газовой фазе при 500 °С образуется аллилхлорид (полупродукт в производстве глицерина), при парофазном окислении в присутствии CuSeO3, BiMo и другие - акролеин, при нитрозировании NO при 450-500°С - акрилонитрил.

Пропен подвергается каталитическому диспропорционированию с образованием этена и 2-бутена:

 - Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных.

Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор взаимодействует со взрывом.

 - Присоединение водорода (реакция гидрирования)

Присоединяя водород в присутствии Катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропилен переходит в предельный углеводород — пропан.

 - Присоединение воды (реакция гидратации)

- Присоединение галогеноводородов (HHal) и воды

Происходит по правилу В. В. Марковникова.

Водород кислоты Hhal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов водорода.

- Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе:

2СН2=СНСН3 + 9О2 +6СО2 + 6Н2О.

С кислородом воздуха газообразный пропен образует взрывчатые смеси. Пропен окисляется перманганатом калия в водной среде, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах С).

 - Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие Катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей.

В присутствии Катализаторов Циглера - Натты (в массе, в растворе или псевдоожиженном слое) пропен полимеризуется до полипропилена; в присутствии металлоорганических комплексных Катализаторов образуются этен-пропиленовые сополимеры, обладающие свойствами натуральных каучуков; при полимеризации на кислотных Катализаторах (А1С13, HF, Н3РО4) - три- и тетрамеры пропена, на щелочных Катализаторах-4-метил-1-пентен, полимеры которого обладают уникальными теплофизическими свойствами, в присутствии А1k3А1-2-метил-1-пентен, деметилированием которого получают изопрен:

Степень кристалличности полипропилена зависит от размера частиц Катализатора. Активность наиболее часто применяемого каталитического комплекса (г5)з + ТГС1З уменьшается в присутствии кислорода воздуха или следов влаги, поэтому полимеризацию производят в атмосфере азота, используя тщательно осушенные растворитель и пропен.

Представление о процессе полимеризации пропена при низком давлении дает схема. В аппаратах 1 и 2 приготовляют катализатор. Компоненты Катализатора дозируются насосами 8 и 5 и попадают в заданном соотношении в полимеризатор 3, куда одновременно поступает и мономер. Тепло полимеризации отводят за счет охлаждения стенок реактора или охлаждающим змеевиком. Образующаяся суспензия полимера самотеком поступает в сборник 4, в котором находится спирт (высший) для прекращения полимеризации и разложения Катализатора. Затем производят фильтрацию полимера и удаление остатков растворителя острым водяным паром. В силу малой плотности полипропилена он всплывает на поверхность воды. После отделения полипропилена от воды 5 и сушки он подвергается окончательной досушке в токе азота 6.

Известен метод производства изотактического полипропилена в присутствии окисно-хромовых Катализаторов на алюмосиликате.

Большое внимание уделяют дальнейшему усовершенствованию процесса полимеризации. Так, в Британии был предложен метод полимеризации полипропилена в сжиженных низкокипящих углеводородах (в чистом пропене, пропане или бутане). При этом упрощается очистка исходных углеводородов, отвод тепла полимеризации за счет теплоты испарения растворителя и появляется возможность, высоких скоростей полимеризации.

Ведутся работы в направлении уменьшения количества циркулирующих растворителей в процессе полимеризации. С этой целью предлагается проводить полимеризацию газообразного полипропилена под действием комплексных Катализаторов: треххлористого титана + триэтилалюминия, нанесенных на частицы порошкообразного полимера или при температурах выше температуры плавления полипропилена, когда образовавшийся полимер стекает с носителя Катализатора.

В зависимости от условий проведения процесса полимеризации пропена получают полимеры с различной молекулярной структурой, которая и определяет их физико-механические свойства. 

Изотактическая и синдиотактическая молекулярные структуры могут характеризоваться разной степенью совершенства пространственной регулярности.

Стереоизомеры полипропилена существенно различаются по механическим, физическим и химическим свойствам.

Атактический полипропилен представляет собой каучукоподобный материал с высокой текучестью, температурой плавления — около 80°С, плотностью — 850 кг/M3, хорошей растворимостью в диэтиловом эфире.

Изотактнчсский полипропилен по своим свойствам выгодно отличается от атактического, а именно: он обладает высоким модулем упругости, большей плотностью — 910 кг/M3, высокой температурой плавления — 165—170°С и лучшей стойкостью к действию химических реагентов.

Стсреоблокполимер полипропилена при исследовании с помощью рентгеновых лучей обнаруживает определенную кристалличность, которая не может быть такой же полной, как у чисто изотактических фракций, поскольку атактические участки вызывают нарушение в кристаллической решетке.

Полипропилен обладает ценными свойствами для его разностороннего использования в строительной технике. Основное влияние на свойства полипропилена и строительных предметов торговли из него (труб, пластин, пленок) оказывает молекулярная и надмолекулярная структура в полимерной цепи.

Полипропилен характеризуется весьма сложной молекулярной структурой, так как помимо химического состава мономера, средней молекулярной массы и молекулярного распределения на его структуру большое влияние оказывает пространственное расположение боковых групп по отношению к главной цепи.

В техническом отношении наиболее важен и перспективен изотактичсский полипропилен. В зависимости от типа и соотношения присутствующих стереоизомеров свойства полипропилена изменяются в широком диапазоне. От молекулярной структуры полимеров зависит способность их переработки теми или иными методами, которые в свою очередь в значительной степени предопределяют свойства готовых предметов торговли.

Ниже дастся краткое описание влияния основных структурных параметров на свойства полипропилена.

Молекулярная масса полипропилена колеблется в широких пределах— от 35 000 до 150 000. Полимеры с молекулярной массой ниже 35 000 обладают большей хрупкостью.

Различные физико-механические свойства полимера зависят от величины молекулярной массы по-разному.

Так, при механических нагрузках, связанных с малыми деформациями или малыми скоростями, с изменением молекулярной массы (у полипропилена с низкой молекулярной массой) такие свойства полимера, как предел текучести, модуль упругости, изменяются незначительно. Показатели механических свойств полипропилена, связанные с большими деформациями, сильно зависят от молекулярной массы. Так, предел прочности при растяжении, относительное удлинение при разрыве, ударная вязкость с уменьшением молекулярной массы снижаются. На указанные свойства влияет также полидисперсность. Последнее объясняется тем, что при высоких деформациях ведущую роль начинают играть атактические аморфные области полимера. Чем больше концов макромолекулярных цепей будет находиться в этих областях, а их концентрация, естественно, возрастает с уменьшением длины макромолекул, тем быстрее осуществляется их взаимное ослабление, сдвиг или удаление друг от друга. Это происходит потому, что они связаны лишь межмолекулярным и связями, которые значительно слабее, чем химические связи цепи или силы сцепления, действующие в кристаллических областях.

Механические свойства полипропилена зависят от его средней молекулярной массы, полидисперсности и содержания атактической фазы. Последнее определяется взвешиванием остатка полимера после экстракции кипящим н-гептаном (СуНц-,), в котором растворяется атактический полимер. С уменьшением изотактической фазы ir, следовательно, с увеличением атактической механические свойства полипропилена ухудшаются.

Молекулярная масса обычно определяется характеристической вязкостью в растворах о-ксилола при 120°С. В качестве показателя молекулярной массы используется индекс расплава. Чем он ниже, тем выше молекулярная масса полимера. Обычно полипропилен имеет индекс расплава 0,2—5,0 г/10 мин.

С повышением молекулярной массы механические показатели полипропилена улучшаются (предел текучести и предел прочности при растяжении). Ударная вязкость изотактического полипропилена не может быть определена при 20°С, так как этот полимер не разрушается в обычных температурных условиях. При более низких температурах, например, она имеет следующие величины: при — 20°С ударная вязкость составляет 20—30 кДж/м2 и при — 80°С — 13—17 кДж/м2.

Изотактический полипропилен резко отличается от атактического, причем не только в твердом виде, но и в расплаве. Удельная теплоемкость изотактического полипропилена возрастает линейно при температуре до 100°С, а при более высокой удельная теплоемкость резко возрастает, переходит через крутой максимум в область температуры плавления (166°С), а затем падает до относительно постоянной величины примерно 2,72 кДж/кг-°С (для расплава). Кривая температурной зависимости удельной теплоемкости для атактического полипропилена имеет более сложную форму.

Вследствие неоднородности молекул и различных размеров кристаллитов температура плавления полипропилена изменяется от 160 до 175°С. При отсутствии механического воздействия предмета торговли (трубы) из полипропилена сохраняют форму при температуре 150°. На теплоемкость полипропилена оказывает большое влияние наличие примеси и контакт с некоторыми металлами, например купрумом или ее сплавами. Поэтому при устройстве полипропиленовых газопроводов для горячего водопровода не следует применять фитинги, содержащие медные элементы.

Химическая стойкость полипропилена благодаря его парафиновой структуре весьма высока. При нормальной температуре изотактический полипропилен очень хорошо противостоит действию органических растворителей. Однако любое нарушение правильности структуры цепей, проявляющееся в уменьшении степени кристалличности полипропилена, вызывает снижение его стойкости к растворителям. Вследствие плохой растворимости полипропилена исключается возможность склеивания полипропиленовых деталей и получения пленок и защитных покрытий методом полива и нанесения растворов.

Для характеристики химической стойкости различных полимеров, в том числе полипропилена, имеются специальные таблицы, в которых указывается стойкость полимера к реагентам (растворителям, кислотам, щелочам, солям) при различных их концентрациях и температурах. Минеральные и растительные масла даже при длительном их воздействии адсорбируются пропеном в ничтожно малых количествах.

Все виды полипропилена не поглощают воду, за исключением ничтожной поверхности адсорбции.

Атмосферостойкость полипропилена в условиях воздействия солнечного света и повышенной температуры должна быть признана недостаточной, так как в этих условиях полипропилен подвергается деструкции со значительным снижением физико-механических свойств. В целях предотвращения деструкции полипропилена при его термической обработке (нагреве и окислении) и при эксплуатации предметов торговли (пленок, труб) необходимо введение в полипропилен стабилизаторов. Особенно сильно изменяется нестабилизированный полипропилен при воздействии прямого солнечного света, в результате чего полимер и предмета торговли из него становятся хрупкими.

Ультрафиолетовые лучи оказывают сильное окислительное действие, причем введение в полимер антиоксидантов дает ингибирующее действие лишь в течение короткого времени. Наиболее эффективно действуют на полипропилеи ультрафиолетовые лучи с длинной волной (300—370 мкм), в результате чего полимер теряет механическую прочность.

На деструкцию полипропилена большое влияние оказывает температура —  повышение ее на каждые 10°С почти вдвое ускоряет деструкцию. Хорошим стабилизатором для полипропилена является сажа — введение ее до 2% значительно снижает деструкцию: Для снижения окислительной деструкции полипропилена можно применять также ди- (оксифинил) -сульфит в количестве 1—2%. Время хрупкости при 140 0С (время, по истечении которого происходит излом пленки из полипропилена при ее полном складывании) составляет 24—40 сут. Полипропилен с введением в него стабилизаторов устойчив от окисления и деструкции даже при нагревании в течение нескольких часов до 300°С.

В строительной технике полипропилен пока не нашел широкого применения, но должен быть отнесен к весьма перспективным материалам как в силу высоких технических свойств, так и ввиду многообразия методов его технологической переработки в предмета торговли (экструзии, литья под давлением, выдувания, прессования и вакуум-формования). К недостаткам полипропилена как сырья для изготовления строительных материалов и предметов торговли относится его плохая склеиваемость. Лишь при применении хлоропреновых клеев достигаются приемлемые результаты, хотя прочность места склеивания уступает прочности самого материала.

Сварка полипропиленовых предметов торговли и материалов дает хорошие результаты и осуществляется горячей струей воздуха или азота, нагретого до 220°С.

Для повышения ударной вязкости строительных предметов торговли следует применять полипропилен с нужным индексом расплава и совмещать его с синтетическими каучука ми, полиизобутиленом и бутил-каучуком.

Из полипропилена изготовляют следующие виды предметов торговли для строительной техники: трубы, пленки, листы, вентиляционные решетки и санитарно-техническое оборудование.

Для изготовления труб методом экструзии наиболее пригодны полипропилены с высокой и средней степенью кристалличности, индекс расплава которых лежит в пределах от 0,5 до 3,0. Полипропиленовые трубы выпускают диаметром 25—150 мм. Они более прочны, чем трубы из полиэтилена, значительно более теплостойки, но по морозостойкости уступают полиэтиленовым трубам. Для изготовления полипропиленовых труб может быть применен также метод центробежного литья. Полипропиленовые трубы применяют для горячего водопровода и для транспортировки "агрессивных жидкостей.

Пленки из полипропилена изготовляют экструзией с раздувом и вытяжкой. Они весьма прозрачны и прочны, обладают хорошей свариваемостью, малой водо-, паро- и газопроницаемостью. Применяют их для различных видов изоляции сооружений.

Листы из пропена изготовляют толщиной до 0,5 мм методом экструзии или прессованием. Применяют для изготовления различных емкостей в санитарной технике, вентиляторов, решеток и пр. Полипропилен можно применять и для защитных покрытии металла путем распыления или погружения.

Аморфный полипропилен используют для изготовления строительных клеев, замазок, уплотняющих мастик и липких пленок.

Пропен, ненасыщенный углеводород, бесцветный горючий газ со слабым запахом.

В промышленности в крупном масштабе пропен получают пиролизом нефтяных фракций и каталитическим дегидрированием пропана. Пропен является одним из важнейших видов промышленного химического сырья.

 Пропен используют для получения глицерина, акролеина, акрилонитрила, акрилового спирта, изопропилового спирта, бутилового спирта, ацетона, фенола, полипропилена, окиси полипропилена, нитрила, акриловой кислоты, изопропилбензола и других органических продуктов. Взаимодействие пропена с формальдегидом приводит к дивинилу, конденсация с изобутаном - к 2, 2,3-триметилбутану, или триптану.

 Полимеризацией пропена получают полипропилен. Продукты синтезов на основе пропена широко используются для производства пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей и др.

- Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных Катализаторов:

Пропен окисляется некоторыми бактериями, например бактериями, окисляющими метан.

Получение

Пропен выделяют из газов крекинга черного золота или нефтепродуктов. Создавая нужные условия крекинга, а именно: давление, температуру, продолжительность процесса и применяя требуемый катализатор, можно направить деструкцию углеводородов, входящих в состав черного золота, в сторону образования преимущественно пропена и этена. Выделение из смеси пропена и очистка его осуществляются методом глубокого охлаждения.

- В лаборатории 

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

2. Гидрирование пропина в присутствии Катализатора (Pd):

H—C≡C—CH3 + H2 → H2C=CH—CH3

3. Дегидратация пропилового спирта (отщепление воды).

В качестве Катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl2O3:

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С.

Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

 - В промышленности

Обычно пропен выделяют из газов переработки нефти (при крекинге земляного масла в кипящем слое (процесс компании BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля.

Существует несколько видов пиролиза пропена:

- пиролиз в трубчатых печах,

- пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс организации Phillips Petroleum Co.),

- пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс компании Farbewerke Hoechst),

- пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс организации Lurgi),

- пиролиз в трубчатой печи (процесс компании Kellogg),

- Процесс Лавровского — Бродского,

- автотермический пиролиз по Бартоломе.

В промышленности пропен получают также дегидрированием алканов в присутствии Катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

В промышленности полипропилен получают полимеризацией пропена в растворителе (бензине, гектане, пропане) при давлении 1—4 МПа (в зависимости от применяемого растворителя). Реакция идет при 70°С в присутствии каталитического комплекса AiRg + T1CI3. Максимальная активность Катализатора при молярном отношении A1R3: TiCls>3:

 Применение

Для производства оксида пропена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Пропен - важное сырье нефтехимической промышленности, используется при производстве пластмасс, каучуков, масел, присадок и моющих средств (три- и тетрамеры), высокооктановых компонентов моторных топлив, растворителей. Пропен - ингибитор при газофазном дегидрохлорировании хлор- и полихлоралканов.

- Полипропилен

Производство полипропилена в промышленности началось в 1954 году благодаря работам Натты, который использовал для полимеризации пропена каталитическую систему Циглера. Натта впервые получил стереорегулярный полимер, названный им изотактическим; в нем все метильные группы расположены по одну сторону цепи, что способствует благоприятной "упаковке" полимерных молекул и определяет хорошие механические свойства полипропилена:

Полипропилен находит аналогичное полиэтилену применение — как пластик, для производства волокна и др.

 - Оксид пропена

Около 10% нефтехимического пропена расходуется на производство оксида пропена. До 1968 года оксид пропена производился только хлоргидринным методом (промежуточно образовывался пропиленхлоргидрин):

Этот метод имеет недостатки, связанные с использованием дорогостоящих хлора и гидроксида кальция. Начиная с 1968 года появился альтернативный вариант, так называемый халкон-процесс, основанный на взаимодействии пропена с гидропероксидами (например, третичным бутилпероксидом ):

Вполне вероятно, что этот метод со временем полностью заменит хлоргидринный процесс.

Оксид пропена используется для синтеза пропиленгликоля, из которого далее получают взаимодействием с многоатомными спиртами (например, глицерином) пенополиуретаны, находящие применение в качестве амортизирующих материалов (коврики, мебель, упаковка), теплоизоляторов в строительстве, фильтрующих и сорбирующих жидкости материалов.

 - Изопропиловый спирт и ацетон.

Важнейшее применение пропена связано с синтезом изопропилового спирта и ацетона. Как уже упоминалось, изопропиловый спирт, который используется как ценный растворитель, можно считать первым товаром нефтехимии. Интересно, что большие количества его все еще получают, как в 1920 году, сернокислотным процессом:

Изопропиловый спирт также получают прямой гидратацией пропена в присутствии кислых Катализаторов:

Почти 50% производимого изопропилового спирта расходуется на получение ацетона дегидрированием на медно-цинковом Катализаторе или оксиде цинка при 380°С:

 - Гидроформилирование

 Особо хотелось обратить внимание на использование пропена для синтеза альдегидов с помощью замечательной реакции гидроформилирования, или оксосинтеза, которая была открыта в 1938 году и стала одной из важнейших в нефтехимии.

При взаимодействии пропена (и других алкенов) с монооксидом углерода и водорода (такая смесь называется синтез-газом) в присутствии карбонилов кобальта Со2(СО)8 при температуре 150— 180°Си давлении 200 —250 атм образуются два альдегида — нормального и изостроения:

С момента открытия эта реакция являлась предметом интенсивных исследований ученых: необходимо было смягчить условия реакции, по возможности уменьшить долю менее ценных разветвленных альдегидов и избежать возможной реакции гидрирования двойной связи. Были разработаны более экономичные процессы, например, с использованием родиевых Катализаторов, стабилизированных трифенилфосфином. В последнем случае удалось снизить температуру до 100°С, давление — до 20 атм и повысить выходы альдегидов нормального строения.

- Акриловая кислота и акрилонитрил.

Теперь перейдем к продуктам, получаемым в результате реакций метильной группы пропена. В этом ряду основное место без сомнения занимают процессы  получения акриловой кислоты

и акрилонитрила

В 50-е годы эфиры акриловой кислоты стали широко использовать в промышленности в качестве ценных сополимеров.

Примерно 15% нефтехимического пропена используется в качестве исходного товара для производства акрилонитрила, из которого получают ценное волокно (нитрон), пластические массы (сополимер со стиролом), синтетические каучуки (сополимер с дивинилом). Но в конце 50-х годов был разработан гораздо более дешевый способ — окислительный аммонолиз пропена. Суть реакции заключается в окислении пропена в присутствии аммиака:

 Производство

Большая часть производственных мощностей по пропену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии.

В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропен — побочный товар производства этена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропена (в данном случае пропен является целевым товаром).

 Пропен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропен — побочный товар производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропена или смешивание LPG и пропана.

 Транспортировка

Сжиженный пропен транспортируется по газопроводу и в предназначенных для сжиженных газов железнодорожных и автомобильных цистернах. Баллоны с пропеном транспортируются железнодорожным и автомобильным транспортом в крытых транспортных средствах.

Источники

А. И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1998

Б. Д. Степин, А. А. Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1994

Аидреас Ф., Гребе К., химия в технология пропена, пер. с нем., Л., 1973;

Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 19, N.Y., 1982, p. 228-46.

Опубликовано на forexAW.com: Пятница, 15 Январь, 2010 года — 18:42.

Последнее редактирование: Суббота, 19 Май, 2012 года — 13:21.