Содержание

Определение

Физические свойства

Химические свойства

- Реакции присоединения

- Реакции окисления

- Реакции дегидрирования

Физиологическое действие

Получение

Применение

Определение

Эта́н — это органическое соединение класса алканов. В природе находится в составе природного газа, черного золота и других углеводородах.

Физические свойства

Этан — бесцветный газ, без запаха.

Этан — бесцветный газ, горящий слабо светящимся пламенем. Он может быть сгущен в жидкость уже при 4° С и давлении 46 ат. В воде он почти нерастворим; 1 объем абсолютного спирта растворяет 1,5 объема этана.

Плотность при T=-100 °C ρжидк.=0,561 г/см³

Плотность при T=25 °C ρгаз.=0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³

Брутто-формула (система Хилла): C2H6

Молекулярная масса (в а.е.м.): 30,07

Температура плавления (в °C): -182,81

Температура кипения (в °C): -88,63

Давление паров (в мм.рт.ст.):

1 (-159°C)

10 (-142,9°C)

40 (-129,8°C)

100 (-119,3°C)

400 (-99,7°C)

Показатель диссоциации: pKa (1) = 42 (20 C, вода)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль): -84,67 (г)

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль): -32,89 (г)

Стандартная энтропия образования S (298 К, Дж/моль·K): 229,49 (г)

Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/моль·K): 52,65 (г)

Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль): 2,86

Температура самовоспламенения на воздухе (°C): 472

Теплота сгорания Qp (кДж/моль): 1541,4

Критическая температура (в °C): 32,27

Критическое давление (в МПа): 4,89

Поскольку атомы углерода, связанные одинарной, так называемой, s (сигма)- связью, могут свободно вращаться друг относительно друга, для молекулы этана возможно бесконечное число различных расположений атомов водорода в пространстве. Эти незакрепленные, постоянно меняющиеся расположения атомов в пространстве, называются конформациями.

Разность энергий предельных конформаций 12 кДж/моль. Эта величина достаточно велика, чтобы утверждать, что в данный момент времени абсолютное большинство молекул этана находятся в заторможенной конформации. Вместе с тем эта величина слишком мала, чтобы препятствовать вращению одной метильной группы относительно другой.

В более сложных органических молекулах возможна большая разность энергий конформаций и тогда вращение относительно одинарной связи может быть затруднено или отсутcтвовать вообще.

Конформации отличаются потенциальной энергией, т. к. Атомы водорода и связи C–Н отталкиваются друг от друга тем сильнее, чем ближе друг к другу они находятся. При вращении одной группы СН3 относительно другой возникает множество неодинаковых форм молекулы. Из бесконечного числа конформаций этана можно выделить две предельные: обладающую максимальной энергией, когда атомы водорода при разных атомах углерода наиболее приближены друг к другу (такая конформация называется заслоненной, А), и обладающую минимальной энергией, когда атомы водорода наиболее удалены друг от друга (такая конформация называется заторможенной, Б).

Разность энергий предельных конформаций 12 кДж/моль. Эта величина достаточно велика, чтобы утверждать, что в данный момент времени абсолютное большинство молекул этана находятся в заторможенной конформации. Вместе с тем эта величина слишком мала, чтобы препятствовать вращению одной метильной группы относительно другой.

В молекуле этана (CH3–CH3) две из семи s-связей образуется в результате перекрывания двух sp3-гибридных орбиталей атомов углерода.

Химические свойства

Химическая формула C2H6. Наиболее характерны реакции замещения водорода галогенами, проходящие по свободно радикальному механизму.

По химическим свойствам этан - типичный представитель насыщенных углеводородов. Вступает в различные реакции замещения по радикальному механизму.

Термическое дегидрирование этана при 550-650 °С приводит к этену, при температурах свыше 800 °С - к ацетилену (образуется также бензол и сажа), прямое хлорирование при 300-450 °С - к этилхлориду, окисление - к смеси СН3СНО и СН3СООН, нитрование в газовой фазе дает смесь (3:1) нитроэтана и нитрометана.

При 575—650° С в отсутствие Катализаторов этан разлагается на этен и водород:

- Реакции замещения

1) Галогенирование (образуются галогеналканы)

Фотохимические свободнорадикальные цепные реакции

C2H6+Cl2 = HCl+C2H5Cl хлорэтан

C2H6+2Cl2 = 2HCl+C2H4Cl2 дихлорэтан

C2H6+3Cl2 = 3HCl+C2H3Cl3 трихлорэтан

C2H6+4Cl2 = 4HCl+C2H2Cl4 тетрахлорэтан

2) Нитрование (образуются нитроалканы) - Реакция Коновалова

C2H6+HO-NO2 = C2H5NO2+H2O

(наиболее легко замещается атом водорода у третичного атома углерода)

3) Сульфирование (образуются алкансульфокислоты)

C2H6 + HO-SO3H = C2H7-SO3H + H2O

- Реакции окисления

а) полное окисление (горение)

2C2H6 + 7O2 = 4CO2 + 6H2O (+880 кДж)

б) неполное каталитическое окисление (образуются различные кислородосодержащие органические соединения)

CH3 -CH3 +O2 = CH3CHO+ H2O

в) устойчивость к действию обычных окислителей (раствор KMnO4, бромная вода) (i)

Качественная реакция: С2H6 не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO4

- Реакции дегидрирования

C2H6 = 2C+3H2

2C2H6 = 3H2 + С4H6

Физиологическое действие

Обладает наркотическим действием.

В смеси с воздухом этан взрывоопасен. Температура воспламенения 152 °С, температура самовоспламенения 472 °С, КПВ 2,9-15,0 % . Нетоксичен.

Получение

Искусственно получен в первый раз Кольбе и Франкландом в 1848 г. при действии металлического калия на пропионнитрил, ими же в следующем 1849 году в больших количествах при электролизе уксуснокалиевой соли и действием цинка и воды на йодистый этил.

В промышленности получают из нефтяных и природных газов.

Этан - компонент природных и попутных газов (до 10% по объему) и может быть выделен из них низкотемпературной ректификацией. Значит, количества этана образуются при крекинге нефтяного сырья.

В лабораторных условиях этан получают из СН3I по реакции Вюрца, из CH3COONa электролизом по реакции Кольбе, сплавлением пропионата Na с щелочью, из этилбромида по реакции Гриньяра, гидрированием этена (над Pd) или ацетилена (в присутствии Ni-Ренея).

Этан С2Н6, так же как и метан, содержится в черного золота и в газах, выделяющихся из земли в нефтеносных районах. Он содержится также в газах, получаемых сухой перегонкой каменного угля, и в газообразных продуктах крекинга и пиролиза черного золота. В лабораториях этан обыкновенно получают восстановлением йодистого этила цинковой пылью в спиртовом растворе

или электролизом уксуснокислого натрия.

1.Выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь)

2. Сплавление солей монокарбоновых кислот со щелочами - Реакция Дюма

C2H5COONa(ТВ.) + NaOH(ТВ.) = C2H6 + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

C2H4  + H2 = C2H6

C2H2 +2H2 = C2H6

4. Конденсация галогеналканов - реакция Вюрца

CH3-Cl + 2Na +CH3-Cl = CH3-CH3 + 2NaCl

5. Всстановлением галоидопроизводных этилового спирта, для чего употребляют водород in statu nascendi, йодистый водород, амальгаму натрия, цинк и медно-цинковую пару в присутствии воды или спирта:

CH3CH2I + HI = CH3CH3 + 1/2CH3CH2I + H2 = C2H6 + HI.

6. Действием воды на цинкэтил:

(C2H5)Zn + H2O = C2H4 + Zn(HO)2.

7. Действием цинка или натрия на галоидгидрин метилового спирта:

2CH3I + 2Na = CH3CH3 + 2NaI.

При нагревании до 150° в запаянных трубках или по А. Волкову и Б. Меншуткину действием цинковой пыли при слабом нагревании.

8.  Электролизом солей уксусной кислоты.

Применение

Основное использование этана в промышленности — получение этена.

Этан - сырье для получения этена и винилхлорида. В США и Стране кленового листа 60% этена получают из этана, в Российской Федерации и Западной Европе этот способ нерентабелен из-за низкого содержания этана в природном газе местных месторождений.

Источники

"Справочник химика" т.1, Л.-М.: химия, 1963 стр. 621

Гордон А., Форд Р. "Спутник химика" М.: Мир, 1976 стр. 77

Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: химия, 1977 стр. 197

O. С. Габриелян. Химия. 10 класс

Опубликовано на forexAW.com: Пятница, 22 Январь, 2010 года — 17:03.

Последнее редактирование: Суббота, 19 Май, 2012 года — 13:00.