Содержание

Определение

История

Изомерия

Физические свойства

Нахождение и получение

Применение и реакции

Биологические эффекты

Безопасность

 Определение

Бута́н (бутан) — органическое соединение класса алканов. В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH3)3.

История

Название происходит от корня бут- (английское название масляной кислоты — butyric acid) и суффикса -ан (принадлежность к алканам).

Изомерия

C4H10 имеет два изомера: нормальный C4H10 (н-C4H10) СН3(СН2)2СН3 и изобутан (2-метилпропан, триметилметан; изо-C4H10) (СН3)3СН.

 Физические свойства

C4H10 — бесцветный горючий газ, без запаха, легко сжижаемый (ниже 0 °С и нормальном давлении или при повышенном давлении и обычной температуре — легколетучая жидкость). Растворимость в воде — 6,1 мг в 100 мл воды (для н-бутана, при 20 °C, значительно лучше растворяется в органических растворителях. Может образовывать азеотропное соединение с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.

Брутто-формула (система Хилла): бутан

Молекулярная масса (в а.е.м.): 58,12

Температура плавления (в °C): -138,35

Температура кипения (в °C): -0,5

Растворимость (в г/100 г или характеристика): хлороформ: растворим

Плотность:

0,6012 (0°C, г/см3)

0,573 (25°C, г/см3)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,3543 (-13°C)

1,3621 (-25°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

1 (-101°C)

10 (-77,8°C)

40 (-59,1°C)

100 (-44,2°C)

400 (-16,3°C)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль): -124,7 (г)

Стандартная энтропия образования S (298 К, Дж/моль·K): 310 (г)

Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/моль·K): 97,78 (г)

Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль): 4,66

Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль): 21,07

Теплота сгорания (кДж/моль): 2657

Критическая температура (в °C): 152,01

Критическое давление (в МПа): 3,797

Критическая плотность (в г/см3): 0,228

Температура кипения: -1°C

Температура плавления: -138°C

Относительная плотность (вода = 1): 0.6

Растворимость в воде, мл/100 мл при 20°C: 3.25

Давление паров, кПа при 21.1°C: 213.7

Относительная плотность пара (воздух = 1): 2.1

Температура вспышки: Горючий газ

Температура самовоспламенения: 287°C

Пределы взрываемости, объем% в воздухе: 1.8-8.4

Молекулярная масса: 58.1

CAS: 106-97-8

RTECS: EJ4200000

ООН: 1011

ICSC:

ЕС: 601-004-00-0

Бесцветные газы; растворим в органических растворителях, не растворим в воде; изо-C4H10 образует кристаллогидраты.

Нахождение и получение

Содержится в газоконденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является товаром каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по реакции Вюрца.

2 C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

 Применение и реакции

При свободнорадикальном хлорировании образует сместь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется маржей в прочности С-Н связей в позиции 1 и 2 (425 and 411 кДж/моль). При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду.

C4H10 применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты. При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг — 45,7 МДж (12,72 кВт·ч).

2C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O

При недостатке кислорода образуется сажа или угарный газ или того и другого вместе.

2C4H10 + 5 O2 → 8 C + 10 H2O

2C4H10 + 9 O2 → 8 CO + 10 H2O

Компанией Дюпон разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении.

2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O

н-C4H10 — сырьё для получения бутена, 1,3-дивинила, компонент бензинов с высоким октановым числом. C4H10 высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых. C4H10 безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.

В пищевой промышленности C4H10 зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a, а изобутан — E943b, как пропеллент, например, в дезодорантах.

Также применяется в рекреационных целях, так как вызывает галлюцинации.

Бутаны - типичные насыщенные алифатические углеводороды. Содержатся в газоконденсате и нефтяных газах в количествах (в зависимости от месторождения, % по массе): н-C4H10-0,12-6,54 и 0,16-12,1, изо-C4H10-0,56-0,72 и 0,27-6,01 соответственно.

В промышленности бутаны выделяют из указанных природных источников и из продуктов каталитического крекинга и гидрокрекинга нефтяных фракций с последующей ректификацией. В промышленности изо-C4H10 получают также из н-бутана; основной способ - каталитическая изомеризация: н-C4H10 = изо-C4H10 [k1 1,27 (400 К) и 0,84 (500 К)]. Реакцию осуществляют в газовой фазе (150-200°С, 1,4-2,8 МПа; кат. - Pt на носителе; выход 58-60% по объему за проход) или в жидкой фазе (50-130°С, 2,1 МПа; катализатор - А1С13; выход 60%).

В наиболее распространенном процессе из бутановой фракции выделяют изо-C4H10, а н-C4H10 смешивают с Н2, нагревают и подвергают изомеризации в газовой фазе. Из продуктов реакции извлекают изо-C4H10 после охлаждения и отделения фракции, содержащей Н2, которую возвращают в реактор.

В отечественном процессе изомеризацию н-бутана осуществляют в жидкой фазе при 180-220 °С, давлении 3,5-4,0 МПа, мольном соотношении Н2:н-C4H10 = = 1:1; выход изо-бутана за проход 49% (по массе). На производство 1 т изо-бутана расходуется 1,109т бутановой фракции, 0,0105 т Н2.

Бутаны - легкие высокооктановые компоненты моторного топлива для карбюраторных двигателей внутреннего сгорания; н-C4H10 - сырье для получения бутенов и 1,3-дивинила, уксусной кислоты, малеинового ангидрида; изо-C4H10 - сырье в производстве высокооктановых компонентов автомобильных бензинов (алкилированием изопарафинов низшими олефинами), изо-бутилена и трет-бутилгидропероксида.

Биологические эффекты

Вдыхание бутана вызывает эйфорию, дремоту, наркоз, удушье, сердечную аритмию. При попаданию на тело сжиженного газа или струи его испарений вызывает охлаждение до −20 °С, что крайне опасно при ингаляциях.

Высокие концентрации в воздухе приводят к недостатку кислорода, вызывая риск потери сознания или смерти. Проверить содержание кислорода перед тем, как входить на участок. Перевернуть подтекающую емкость местом утечки кверху во избежании утечки газа в жидкой форме. Меры, указанные в разделе предупреждение, применимы в отношении производства, заполнения емкостей и хранения газа.

Вдыхание  вызывает сонливость. Вентиляция, местная вытяжка или защита органов дыхания. Свежий воздух, покой. Искусственное дыхание по показаниям. Обратиться за медицинской помощью.

Кожа. При контакте с жидкостью: обморожение. Холодозащитные перчатки. Защитная одежда. При обморожении: промыть большим количеством воды, не удалять одежду. Обратиться за медицинской помощью.

Глаза. При контакте с жидкостью: обморожение. Защитная маска. В начале промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это не трудно), затем доставить к врачу.

Безопасность

Легковоспламеним. Пределы взрываемости 1,9 — 8,4 % в воздухе по обьёму. ПДК 300 мг/м³.

Чрезвычайно огнеопасно. Не допускать открытого огня, искр и курения. Перекройте поступление; если невозможно и нет риска для окрестностей, дайте огню прогореть, в других случаях - тушите порошком, двуокисью углерода,

Смеси газ/воздух взрывоопасны. Закрытая система, вентиляция, взрывобезопасное электрооборудование и освещение. Не допускать накопления электростатического заряда (например, заземлением), если вещество в жидкой форме.  В случае пожара: охлаждать баллоны, обливая их водой. Вести борьбу с огнем из укрытия.

Источники

Химическая энциклопедия Т1, М. 1988, стр. 331, Статья «Бутаны»

Берлин М. А., Гореченков В. Г., Волков Н. П., Переработка нефтяных и природных газов, М., 1981;

Selected values of properties of hydrocarbons and related compounds, v. 1-7, Texas, 1975. Г.В.Дроздов.

"Справочник химика" т.1, Л.-М.: химия, 1963 стр. 628

Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: химия, 1977 стр. 133

Опубликовано на forexAW.com: Пятница, 8 Январь, 2010 года — 16:18.

Последнее редактирование: Воскресенье, 27 Март, 2011 года — 19:11.